Верен второй вариант: о ежегодной.
Предпочтительно: большой документ, объемный документ.
Предпочтительно раздельное написание.
Если это не начало предложения, то с маленькой буквы.
Да, в этом слове корень с чередованием кос/кас. Вы можете самостоятельно искать ответы на подобные вопросы в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря».
Это предлог.
Корректно: шестисотый «мерседес» и (в бытовом употреблении) шестисотый мерседес.
Приведенные Вами выражения могут встречаться в разговорной речи, но неуместны за ее пределами. Есть употребительное выражение пустой чай. Приведем пример: Ничто не предвещало бедствия, когда, заночевав у Гали после небольшой попойки, я пил пустой чай у нее в комнате (Ю. М. Нагибин).
Нет, наречие автоматом 'cразу, без дополнительной проверки, обсуждения, доработки и т. п.' не заключается в кавычки.
Предложение составлено верно, однако носит несколько книжный характер.