Однозначный ответ на Ваш вопрос дать сложно. Местоимения 3-го лица он, она корректно употреблять, когда речь идет о лице, не участвующем в разговоре, отсутствующем (это не является признаком неуважения к человеку). Но не тогда, когда человек принимает участие в разговоре. Вот что написано в «Словаре русского речевого этикета» А. Г. Балакая: Употребление местоимения он, она по отношению к собеседникам, без предварительного называния их по имени (имени-отчеству) считается невежливым: говорящий как бы исключает собеседника из общения, демонстрируя тем самым неуважительное к нему отношение.

Так что вопрос заключается вот в чем: можно ли считать Вашу коллегу отсутствующей при разговоре? С одной стороны – да, когда Вы просили коллегу передать ей что-то, то этот разговор шел только между вами двумя, а она находилась в другой комнате и к данному диалогу отношения не имела. А следовательно, формально правила этикета Вы не нарушили. С другой стороны, слыша Ваш голос в телефонной трубке, она «виртуально» все-таки присутствовала при разговоре, поэтому формально у нее был повод обидеться на Вас.

Такое несоответствие, действительно, есть. Пункт «Правил русской орфографии и пунктуации», в котором говорится о необходимости писать первая мировая война, вторая мировая война строчными буквами, устарел и не соответствует современной письменной норме (рекомендация писать эти сочетания строчными во многом была обусловлена идеологическими причинами); сегодня словари фиксируют Первая мировая война, Вторая мировая война. Но вот только устаревшим источник назвать нельзя: «Правила русской орфографии и пунктуации», принятые в 1956 году, по-прежнему являются официально действующим сводом правил русского правописания.

Такое недоразумение – официально действующие правила правописания, в ряде случаев значительно отстающие от современной практики письма, – можно устранить только одним способом: утвердить в качестве официального обновленный свод правил (никаких революций и реформ, разговорами о которых любят нас пугать работники СМИ,  при этом не потребуется: достаточно всего лишь сформулировать заново некоторые – немногочисленные! – пункты правил правописания, исходя из потребностей сегодняшего дня). Работа над новым сводом правил русского правописания была начата около 10 лет назад, но потом была приостановлена на неопределенный срок по независящим от лингвистов обстоятельствам.

«Как слышится, так и пишется» – такой принцип построения орфографии называется фонетическим. На нем построены орфографические системы некоторых языков, например белорусского (но не во всех случаях) или грузинского.

В основу орфографии русского языка положен иной принцип – фонемный (его еще называют фонематическим и морфологическим). Суть его заключается в следующем: каждая морфема (корень, приставка, суффикс) пишется по возможности одинаково, несмотря на то что ее произношение в разных позиционных условиях может быть разным. Мы произносим [дуп], но пишем дуб, т. к. в этом слове тот же корень, что и в слове дубы; произносим [з]делать, но пишем сделать, т. к. в этом слове та же приставка, что и в слове спрыгнуть и т. п. Фонемному принципу отвечает 96 % написаний. И лишь 4 % – это разного рода исключения. В том числе – обусловленные действием фонетического принципа, например написание ы вместо и после приставок на твердый согласный: безыдейный (хотя идея), надындивидуальный (хотя индивидуальный). Вот здесь как раз и действует принцип «как слышится, так и пишется»: слышится ы – и пишется ы.

Такое предложение нельзя оформить с рубрикацией. Если важно акцентировать внимание на адресах, можно их пронумеровать:

Постановка объектов на учет по адресам 1) район Мещанский, проезд Театральный, дом 5, строение 1; 2) район Мещанский, проезд Театральный, дом 9, строение 7; 3) район Тропарево-Никулино, проспект Мичуринский «Олимп. дер.», дом 3, была осуществлена с 05.11.2018 и с 14.11.2018 на основании актов от 15.01.2020 № и от 05.02.2020 № .

С 05.11.2018 и с 14.11.2018 соответственно на основании актов от 15.01.2020 № и от 05.02.2020 № была осуществлена постановка на учет объектов по адресам:

- район Мещанский, проезд Театральный, дом 5, строение 1;

- район Мещанский, проезд Театральный, дом 9, строение 7;

- район Тропарево-Никулино, проспект Мичуринский «Олимп.дер.», дом 3. 

Обратите внимание, что запись проспект Мичуринский «Олимп.дер.» некорректна. В Москве есть Мичуринский проспект и улица Мичуринский Проспект, Олимпийская Деревня, см. классификатор улиц Москвы.

Изолированно часть СССР – он мой можно понять как конструкцию с именительным темы, тесно связанным с основным предложением. Однако такое понимание было бы верно, если бы в двух частях содержалось противопоставление типа: СССР – он не чужой, СССР – он мой; сравним пример из справочника: Дорога в дождь – она не сладость, дорога в дождь – она беда (Евт.). Однако в приведенном Вами предложении речь идет про род аббревиатуры СССР. 

В учебнике по русскому языку, издававшемся в СССР, говорится: «Имена существительные, к которым можно поставить слова мой, он, – мужского рода» (Закожурникова М. Л., Костенко Ф. Д., Рождественский Н. С. Русский язык : Учебник для второго класса. М., 1970. С. 135). Таким образом, слова он, мой в приведенном предложении могут быть цитатой из учебника, хотя и неточной; очевидно, именно в таком виде ее запомнил автор. В этом случае слова нужно заключить в кавычки. Тире, причем в обеих частях, уместно, так как в предложении подчеркивается противопоставление. Рекомендуем: СССР – не среднего рода, СССР – «он, мой».

Производные предлоги в соответствии с и на основании употребляются для обозначения разных по типу отношений между предметами, понятиями и действиями. При уточнении типа отношения следует иметь в виду значения существительных соответствие и основание. Первое обозначает отношение согласованности, равенства; второе подразумевает наличие опоры, фундамента для чего-либо. Квалификация таких отношений опирается на логико-смысловую оценку связи предметов, понятий и действий, о которых идет речь в тексте. Помочь в выборе предлога могут синонимические замены всего высказывания или его части. Например, для выражения действовать в соответствии с документацией возможны замены действовать соответственно документации, таким же образом, как сказано в документации. Часть высказывания с предлогом на основании может быть заменена на сочетание опираясь на (действовать, опираясь на документацию) и т. п. Вполне вероятно и то, что какой-либо текст может допускать взаимозаменяемость двух предлогов. В толковых словарях сведения о производных составных предлогах могут размещаться в статьях, посвященных тем словам, на основе которых эти предлоги образованы; см. статьи соответствие и основание в «Большом толковом словаре русского языка» (гл. ред. С. А. Кузнецов).

Конструкция кому-чему обязан чем включает два разных дополнения: одно — в дательном падеже, второе — в творительном падеже. Дополнение в дательном падеже обозначает некую причину, некий источник того, что обозначено дополнением в творительном падеже: учителям я обязан своими успехами. Вопрос Чем обязан вашему вниманию ко мне? подразумевает: некто проявил внимание ко мне, но цель такого внимания мне неизвестна. Вопрос Чему обязан вашим вниманием? подразумевает: нечто привлекло ваше внимание ко мне, сообщите причину, источник вашего внимания ко мне. Вспомним Грушницкого и его сетования: «Нет, лучше бы мне век остаться в этой презренной солдатской шинели, которой, может быть, я обязан вашим вниманием...» (М. Ю. Лермонтов. Герой нашего времени). Приведем в качестве иллюстрации еще одну цитату из художественного произведения: «Олег очень хорошо знал, что идеальной семьёй обязан постоянному вниманию к нуждам и настроениям любимых, отличным здоровьем — потогонному тренажу, а отсутствием материальных проблем — добросовестной и упорной работе» (Александр Гаррос, Алексей Евдокимов. Новая жизнь. Святочная повесть).

Правильность сочетания немного ветрено не вызывает сомнений. В значение слова ветрено (=ветреный) не входит компонент 'в большой / малой степени'. Это значение вполне может быть выражено при прилагательном или наречии отдельным словом, ср.: Вечером перемерзли на тяге, было очень ветрено и все-таки нельзя сказать, чтобы не тянуло (М. М. Пришвин); Завтра будет немного ветрено, но обещают хороший, крепкий денек без осадков (В. Г. Лидин). 

В значение слова дождливо (=дождливый) входит компонент, "обильный, сильный". Сочетание с наречием, выражающим высокую степень проявления признака и как бы усиливающим признак, называемый прилагательным или наречием, вполне допустимо и встречается в литературе. А вот сочетание со словом, указывающим на небольшую степень проявления признака, кажется алогичным. Однако в литературе, хоть и не часто, подобные сочетания встречаются и не кажутся неудачными, например: У нас всё ещё стоит небывалая осень — ночные заморозки быстро исчезают утром, стоят тёплые, иногда немного дождливые дни (А. Эфрон). Возможно, подобные сочетания возникают благодаря возможности образовывать составную сравнительную степень: более дождливый, менее дождливый.

Слово номинант появилось в русском языке сравнительно недавно — в начале 90-х годов ХХ века. Рассказывая об участниках различных конкурсов, о претендентах на звание, титул или какую-либо награду, СМИ сразу же дали повод для обсуждения интересной грамматической коллизии: одного и того же участника могли именовать номинантом на премию и номинантом премии. Словари неологизмов зафиксировали эту вариантность (см., в частности: «Новые слова и значения: словарь-справочник по материалам прессы и литературы 90-х годов ХХ века»; СПб.; 2014). Спустя три десятилетия не можем не заметить: два варианта словосочетаний встречаются в текстах, посвященных, как правило, премиям. В других случаях, когда речь идет о званиях или титулах, номинанты имеют предлог на. Безусловно, здесь необходимы уточнения, на что, кстати, есть надежда, потому что слово номинант активно употребляется в современной речи. В заключение констатируем: в жизни неологизма могут происходить не всегда предсказуемые события, отнюдь не всегда лексические и грамматические особенности новых слов могут расцениваться по критерию «верно — неверно», напротив, они привлекают внимание и даже могут представлять собой исследовательский материал.

Есть еще несколько случаев, когда после согласных пишется э. Это написание после приставок или составных частей сложных и сложносокращенных слов (предэкзаменационный, сэкономить; двухэтажный, Мосэнерго); написание во многих собственных именах иноязычного происхождения и производных от них словах (Бэкон, Дэвид, Сэлинджер; Мэриленд, Тайбэй, Улан-Удэ, Хуанхэ). Кроме того, э пишется в названиях букв (бэ, вэ, гэ и др.), в составе аббревиатур, пишущихся по названиям букв, и слов, образованных от буквенных аббревиатур, напр.: бэтээры, кавээнщик, гэпэушник, кагэбэшный, в звуковых аббревиатурах и образованных от них словах, напр.: ГЭС, ТЭЦ, ВТЭК, НЭП, втэковский, нэпман. 

Но в целом закономерность, о которой Вы говорите, существует. По нормам русской орфографии не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква е (бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем.