Эти варианты равноправны.

Слова "в том числе" обособлять не нужно. Предложение настолько неоднозначно, что возможны разные способы прочтения с разной пунктуацией. Может быть, лучше разбить эту фразу на две-три более коротких? Так и читателю будет проще.

Имена прилагательные с суф. -ин, -ын, имеющие значение «принадлежащий тому, кто назван мотивирующим словом», называются притяжательными. Это такие слова, как мамин, сестрин, материн, бабушкин, ведьмин, дядин; Иринин, Татьянин, Володин, Колин и т. д.

Такие притяжательные прилагательные в русском языке могут изменяться двояким образом – по местоименному склонению и по притяжательному склонению.

Большая часть притяжательных прилагательных с основой на -ин, -нин изменяется по местоименному склонению, образуя формы родительного и дательного падежа ед. числа мужского и среднего рода с помощью падежных окончаний прилагательных, а не существительных. То есть: мамин день рождения – до маминого дня рождения, к маминому дню рождения; Танин брат – Таниного брата, к Таниному брату.

Но такие прилагательные могут изменяться и по притяжательному склонению: до мамина дня рождения, к Танину брату. Грамматически эти формы верны, но они уходят из языка. «Образование падежных форм у притяжательных прилагательных на -ин, -нин по притяжательному склонению является устаревшим, – отмечает академическая «Русская грамматика» (М., 1980). – Оно закрепилось за прилагательными, входящими в состав географических названий, наименований местностей, названий растений и цветов: Канин Нос (название полуострова); Машкин верх (Л. Толст.); венерин башмачок (растение); а также за прилагательными, входящими в состав устойчивых сочетаний: шемякин суд, тришкин кафтан, сюда же устар. ильин день, фомин понедельник, троицын день».

Итак, в свободных сочетаниях правильно: до маминого дня рождения, к Таниному брату (предпочтительный вариант) и до мамина дня рождения, к Танину брату (грамматически верное, но устаревшее употребление). Но: реконструкция Татьянина родника (прилагательное в составе названия), также: тришкина кафтана, шемякина суда (устойчивые выражения).

Подробнее о склонении притяжательных прилагательных см. в «Русской грамматике».

Сочетание разных возрастов ошибочным не является, употреблялось оно и раньше. Вот примеры из художественной литературы: На широкой поляне, окруженной древними дубами и непроходимым ломом, стояло несколько земляных куреней; а между ними на опрокинутых пнях, на вывороченных корнях, на кучах сена и сухих листьев лежало и сидело множество людей разных возрастов, в разных одеждах. А. Толстой, Князь Серебряный (1842–1862). Здесь же, у калитки, на утренней прогулке, семиклассники дожидались проезда ежедневного дилижанса, в котором, вдоль, слева и справа, сидели премиленькие девочки разных возрастов и в разных костюмах. А. Куприн, Юнкера (1932). Все мы, кондукторы, люди разных возрастов, характеров и взглядов, больше всего боялись, чтобы какая-нибудь из этих женщин не нашла при нас родного искалеченного человека. К. Паустовский, Повесть о жизни. Беспокойная юность (1954). Под водительством Касьянки подружки ее, девчонки разных возрастов и калибров, обливают водой длинный тесовый стол, поставленный на три опоры. В. Астафьев, Царь-рыба (1974).

Пунктуационно верно:

При передаче права собственности на застрахованное транспортное средство другому лицу данный договор может быть переоформлен на нового владельца, при условии что новый владелец уведомил Страховщика о произошедших изменениях в течение 2 недель со дня перехода к нему права собственности на транспортное средство.

Лучше: автомат выдает сдачу или дает сдачу.