Возможные варианты постановки знаков препинания в зависимости от того, какое значение автор придаёт причине появления «здесь» святой воды:

• Серёжа опустился на колени рядом с товарищем, протянув ему стакан святой воды, которая всегда стояла здесь в пятилитрушке: ну а вдруг кто помянуть захочет?
• Серёжа опустился на колени рядом с товарищем, протянув ему стакан святой воды, которая всегда стояла здесь в пятилитрушке (ну а вдруг кто помянуть захочет?). 

Слово шелом, которое отмечено в русских говорах в значениях «навес», «конек» и др., восходит к др.-рус. слову шеломъ «шлем», как Вы справедливо написали, с полногласием.
Как и ст.-сл. шлѣмъ (с тем же значением «шлем», но с неполногласием), заимствованное в русский литературный язык, оно, в свою очередь, восходит к праслав. *šelmъ, которое было заимствовано из др.-герм. *helmaz первоначально в виде *xelmъ. Еще до развития полногласия в этом слове начальный твердый заднеязычный *х перешел в мягкий *š́ в
результате праславянского фонетического изменения, известного как первая палатализация, что, видимо, было вызвано сугубой твердостью (сильной веляризацией) др.-рус. *l (=[ɫ]). Накануне возникновения полногласия в древнерусском языке происходило еще одно фонетическое изменение: *el в положении между твердыми согласными переходил в *ol. Так, псл. *melko давало в др.-рус. сначала *molko, из которого позднее в процессе развития полногласия появлялось др.-рус. и совр. рус. молоко (ср. псл. *xoldъ, *gold, *golva > холод, голод, голова и т. п.). В слове же *š́elmъ изменению *el > *ol мешала мягкость предшествующего /š́/, в то время как развитию вставного /о/ после она не
мешала. Отсюда и получилось др.-рус. шеломъ, а не шоломъ: псл. *xelmъ > *š́elmъ > шеломъ. Форма с о поcле ш – шолом – также могла появиться в говорах русского языка, но это происходило позднее и было связано уже с другим изменением – переходом /е/ в /о/ перед твердыми согласными.

Части предложения связаны союзом И, но не соотносятся по смыслу.

Может и может быть — вводные слова, поэтому в обоих предложениях нужна запятая.

Литературной норме соответствует вариант прислонившись, хотя в поэтической речи, где допустимы отклонения от нормы, нередко можно встретить и вариант прислонясь. Например, у Б. Пастернака: Гул затих. Я вышел на подмостки. // Прислонясь к дверному косяку, // Я ловлю в далеком отголоске, // Что случится на моем веку («Гамлет»).

О словарной фиксации. Слова в словарях даются по начальной форме. Прислонившись – деепричастие от глагола прислониться, поэтому словарной статьи прислонившись (а  также, например, прочитав, перейдя или зная) Вы в словаре не найдете. Заголовочными словами будут прислониться, прочитать, перейти, знать.

Как и Сенека — обстоятельство образа действия к глаголу подвергался в этом простом предложении. В ином случае иным должен был быть порядок слов, например: Изучавший, как и Сенека, философию в юности, Гельвидий не раз подвергался изгнанию.