На наш взгляд, ошибка здесь не речевая, а логическая. 

В таких конструкциях повтор предлога не является обязательным, однако нет и запрета на такой повтор. 

Предлог повторяется:

• если однородные члены соединены повторяющимися союзами: [Наталья] с жадностью вслушивалась и в бесхитростные песни жаворонков, и в скрип колодезного журавля, и в шелест напитанного полынной горечью ветра (Шолохов);
• если однородные члены соединены сопоставительными союзами: Он дрался и буянил не столько для собственного удовольствия, сколько для поддержания духа своего солдатства (Л. Толстой);
• если нужно показать, что предшествующее определение относится только к ближайшему однородному члену: выслушать с большим вниманием и с сочувствием;
• если отсутствие предлога может вызвать неясность в понимании предложения: учебники по литературному редактированию и по литературе;
• при отдаленной смысловой связи между однородными членами: Пришлось много ездить по Украине, по степям Казахстана, по сибирской тайге (слова не входят как видовые понятия в ближайшее родовое понятие);
• при значительном распространении однородных членов пояснительными словами: Пыль толстым слоем лежала на письменном столе, обитом зеленым сукном, на кожаном диване с широкой спинкой, на старом вольтеровском кресле.
• перед группами однородных членов, образуемыми близкими по значению словами: … За нею с кувшином, медным тазом, с простынями и губкой шла ее кухарка Ольга (Чехов).

Невозможен пропуск разных предлогов; ср.: на предприятиях и в учреждениях. Предлог обычно не повторяется в целях благозвучия: Плоты с кричавшими мужиками, с гомоном и стуком стали уходить вверх по реке (Серафимович).

Корректны оба варианта (Иван с группой вернулся и Иван с группой вернулись), при этом форма множественного числа глагола подчеркивает, что действие совершается всеми названными субъектами (и Иван вернулся, и группа вернулась), а единственное — что субъектом действия является только существительное в именительном падаже (Иван), а существительное в творительном падеже (с группой) обозначает лицо, сопутствующее производителю действия (вернулся Иван, но важно и то, что он вернулся вместе с группой). 

Обороты с производными предлогами типа благодаря обособляются при подчеркивании их смысла, то есть их обособление не обязательно (кроме некоторых особых ситуаций, к которым рассматриваемый случай не относится). Если автор хочет подчеркнуть смысл оборота, он может это сделать с помощью запятой или интонационного тире. Для постановки сразу двух знаков — и запятой, и тире — здесь нет оснований. 

В то время как — составной подчинительный союз. Он может целиком входить в придаточную часть (и не разделяться запятой), но может и расчленяться (в этом случае запятая ставится между частями союза, перед словом «как»).

Если придаточная часть сложноподчиненного предложения стоит перед главной, запятая между частями союза в то время как обычно не ставится (постановка запятой допустима, но такое пунктуационное оформление считается устаревшим).

Таким образом, наличие запятой в первом предложении (из Чехова) связано с тем, что таковы были пунктуационные нормы прошлого. Не будет ошибкой написать это предложение и без запятой перед как.

Да, предложение написано правильно.
 

В наших ответах примеры законченных предложений начинаются с прописной буквы, поскольку так оформляются предложения в русском письме. В ответах используется шрифтовое выделение, а не выделение с помощью кавычек: так (обычно курсивом) принято оформлять языковые примеры в работах по лингвистике.

Да, это сравнение, и запятые нужны. См. подобные примеры (в которых сравнительный оборот относится к полному прилагательному) в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя: Перстами лёгкими, как сон, моих зениц коснулся он (П.); На самом дне, сухом и жёлтом, как медь, лежали огромные плиты глинистого камня (Т.); Старый мост сломали и на его месте сделали цокольную, прямую, как палка, набережную (Л.Т.); …Пили бабушкины наливки — жёлтую, как золото, тёмную, как дёготь, и зелёную (М.Г.)

Нет, знаки препинания расставлены неправильно.
Исправленный вариант: Овраг, образованная водотоками ложбина, с разбегу выскакивает на песчаный берег, скрипучие вязы резко останавливаются, подавшись назад, но ручья удержать не могут — хрустальной струёй он вливается в реку, собирая на песчаной отмели шаловливых рыбешек, безобидно маленьких и ни на что не годных.

Запрета на сочетание глагола применять с существительным требование нет. Исходить нужно из того, какие значения имеет глагол применять/применить в современном русском языке. См.: ПРИМЕНЯТЬ, несов. (сов. применить), что. Использовать, потреблять (потребить) опыт, знания, какие-л. средства, прилагая, приспосабливая их для чего-л., с целью достижения каких-л. результатов, успеха и т.п. [impf. to apply (to), employ, use, put into use or operation; to exert, apply, use (strength, skill, etc.) to gain a desired result]. Этот клей применяют для склеивания изделий из дерева, ткани, кожи и бумаги. Теперь он мог применить свои знания на практике.