Предложение само по себе вопросительное, независимо от наличия вводного слова спрашивается, а значит, вопросительный знак нужен.
Наименование поселка Иван-Ёль — это одно слово.
На Москва-реке – разговорное употребление. Стилистически нейтрально (и предпочтительно в письменной речи): на Москве-реке.
Корректно: В эфире у Дудя обсуждалась тема...
В данном случае слово эфир обозначает радио- или телевизионное вещание, а у Дудя указывает на то, что передача принадлежит Дудю, он ее ведущий. Вариант в эфире без предлога у тоже возможен, но он не уточняет, что передача принадлежит именно Дудю.
Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.
Запятая не нужна. Запятая не ставится, если оборот с союзом как входит в состав сказуемого или тесно связан с ним по смыслу.
Правильно: в две тысячи девятом году.
Верно: две тысячи десятый год.
См. в электронных словарях, размещенных на нашем портале.