В обоих случаях запятые нужны. Оборот со значением отождествления, приравнивания не выделяется, когда речь идет о каком-то предмете, человеке. В Ваших предложениях сравнительные обороты уточняют, конкретизируют признак (плотный, сумрачно). Они не образуют смысловой центр высказывания, а вводят некоторый дополнительный смысл. 

Здесь правильно слитное написание (нет противопоставления и зависимых слов, т. е. нет оснований писать раздельно).

Род личных местоимений не зависит от падежа. К нему — это форма местоимения мужского рода он. Поэтому ответ: да, определить род без контекста можно.

Такого глагола нет.

Это не ошибка, так как использование вспомогательного соотносительного слова (указательного местоимения) в сложноподчиненном предложении с изъяснительным придаточным  допустимо, а в некоторых близких конструкциях (прежде всего в местоименно-соотносительных предложениях вмещающего типа: Я всегда восхищался тем, как она поет) обязательно. В особых случаях употребление такого слова при изъяснительном придаточном неизбежно — например, в случае контраста: На прошлом уроке мы говорили о восстании декабристов. А вот о том, какие оно имело последствия, мы поговорим сегодня.

В приведенном примере указательное местоимение, безусловно, избыточно, и это можно считать не ошибкой, но недочетом.

Понятие синтаксического плеоназма, конечно, существует. Достаточно обратиться к Википедии, чтобы в этом убедиться. Кстати, первый пример синтаксического плеоназма, который там приводится, совершенно аналогичен примеру, приведенному в вопросе. (А вот второй пример в Википедии крайне сомнителен.) В конце статьи есть небольшой список источников: все они заслуживают доверия.

Знаки препинания расставлены правильно. В предложении используется вставная конструкция, которая выделена с помощью парного тире; перед вторым из этих тире ставится запятая, закрывающая деепричастный оборот; слова таким как употребляется после обобщающего сочетания основы финансов перед рядом однородных членов, запятая между этими словами не ставится.

Правило есть, оно приведено в словаре В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?» (М., 2011). С прописной буквы пишутся нарицательные слова, выступающие как названия персонажей в сказках, пьесах, баснях и некоторых других произведениях художественной литературы, фольклора, напр.: Красная Шапочка, Змей Горыныч, Серый Волк, Синяя Борода и т. д. По аналогии с написанием Серый Волк корректно: Бурый Медведь, Гималайский Медведь, Синий Кит.

Языковое чутье Вас не подвело. В «Толковом словаре русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой слово к примеру сопровождается пометой разг. – разговорное. В официальном тексте оно не к месту, следует использовать стилистически нейтральное например.

Кавычки были бы уместны, но возможны и другие способы выделения (например, курсив или подчеркивание).