Нет, выражения пьяного талисмана вывели с поля, хочу такого магнитофона и мальчик любит своего рюкзачка некорректны.

Предлог в употреблен правильно. Обратите, пожалуйста, внимание, что обычно пишут не уволен на пенсию, а уволен в связи с выходом на пенсию.

Использование единственного числа для обобщающего определения «новую» с однородными членами «семью» и «культурную среду» вполне корректно.
 

Орфографически верно: ЖК «Город первых», «Невская долина». С большой буквы пишется первое слово заключаемого в кавычки условного наименования.

Формально правило здесь другое: в первом примере сложносочиненное предложение с общим второстепенным членом, во втором – сложноподчиненное с однородными придаточными. Но запятая не ставится в обоих случаях.

В подобных прилагательных обе части будут писаться с прописной буквы только в том случае, если прилагательное является первым словом в составном географическом и административно-территориальном названии, в названии исторического события, учреждения, памятника и т. п. В остальных случаях такие прилагательные пишутся строчными. Ср.: нью-йоркские улицы и Нью-Йоркский музей современного искусства, орехово-зуевские школьники и Орехово-Зуевский район Московской области.

Вы приводите примеры сложноподчиненных предложений, в которых придаточная часть, начинающаяся с союзного слова (куда, почему), стоит перед главной частью. Согласно правилам русской пунктуации, между частями сложноподчиненного предложения, независимо от их порядка, ставится запятая: Куда он пойдет, меня мало интересует. В некоторых случаях вместо запятой может ставиться тире, как в примере: Куда он пойдет — меня мало интересует.

Дело здесь не в «расшаркивании перед англосаксами», а в том, что словам Весна и Труд в названии праздника приписывается особый высокий смысл. Праздник новый, но модель старая, ср.: с праздником Великого Октября! А написание строчными уместно в тех контекстах, где речь идет не о празднике 1 Мая: праздник весны (о встрече весны), праздник труда (о субботнике).