Двоеточие после сочетания представляет собой не требуется, поскольку в предложении нет обобщающего слова (существительного или местоимения) для существительных сервис, инструмент и агрегатор. Вместе с тем двоеточие допустимо, поскольку текст носит деловой характер (см. примечание к параграфу 33 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина). Его уместно поставить, если перечисление оформлено как список:

...представляет собой:

• сервис для размещения резюме и вакансий;
• инструмент поиска и подбора персонала для образовательных организаций;
• агрегатор данных о соискателях и об активности образовательных организаций в использовании возможностей ресурса по подбору и поиску кандидатов.

То же в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова: в слове вообразить выделен корень вообраз- (в сообразить корень сообраз-, в изобразить корень изобраз-, т. е. эти слова не однокоренные). С авторами и учебника, и словаря вполне можно согласиться: в современном русском языке нет живых словообразовательных связей между словами вообразить, сообразить и образ (можно ли сейчас объяснить, например, значение слова сообразить 'понять, догадаться' через значение слова образ?). Такие связи были в старославянском языке, где вообразить, сообразить и т. д. – производные от образ. Разумеется, все эти слова этимологически родственные, но в современном русском языке уже не однокоренные.

Написание шпекачка зафиксировано в «Русском орфографическом словаре» РАН под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой (4-е изд., М., 2012), словаре М. В. Зарвы «Русское словесное ударение» и др. источниках. Впрочем, есть и словарная фиксация шпикачка. Этот вариант предлагает «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова, автор объясняет выбор такого написания именно тем, что слово восходит к шпик, шпиг (шпикачка – мясное изделие, напоминающее сардельку, но с вкраплениями кусочков шпика в фарше).

Поскольку в словарях разнобой и единого мнения у лингвистов нет, уберем эту орфограмму из диктанта.

В конструкции эта информация пригодится и мужчинам(,) и женщинам запятая возможна. Однако ее можно не ставить в том случае, если вы хотите подчеркнуть тесное смысловое единство однородных членов: и мужчины и женщины – то есть все, люди любого пола. Отсутствие запятой допустимо, т. к. слова мужчина и женщина связаны ассоциативными связями. Ср. другие примеры, в которых допускается отсутствие запятой: и брат и сестра, и отец и мать, и родители и дети.

Во второй конструкции запятая нужна, т. к. никаких ассоциативных или синонимичных связей между этими глаголами (или точнее вариантными формами глагола) нет.

Слова в контексте «сибирской памяти» не являются уточнением, запятая перед или не нужна. Не вполне ясно, к чему относятся слова как его назвали. Возможно, их следует опустить или перенести в другую часть предложения. Повторять предлог в не нужно. Слово шире выступает в роли вводного и обособляется.

Корректно: Этот общий культурный феномен российской истории ярко проявляется в региональном контексте уральских городов или, шире, контексте «сибирской памяти».

Нет оснований для обособления слов или даже третье: Основное население городов из первого поколения мигрантов превратилось уже во второе или даже третье поколение «коренных» жителей. 

Полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» вышел именно на правах справочника. Он не был утвержден в качестве общеобязательного свода правил правописания, этот официальный статус сохраняется за сводом 1956 года (который в некоторых случаях противоречит современной практике письма, такой вот парадокс).

В разделе, о котором Вы говорите, перечислены не вообще все источники, в которых содержатся сведения о нормах русского языка и правилах правописания, а только те, которые размещены на нашем портале, – электронные словари и справочные материалы. Электронной версии полного академического справочника на нашем портале, к сожалению, нет.

Действительно, вопрос нетривиальный. С читательской точки зрения, как нам кажется, лучше будет восприниматься такое заглавие: Русский (остров). Ведь в традиционном, бумажном издании читатель искал бы статью на букву "Р", значит, с нее и должно начинаться заглавие. А скобки отражают современное употребление: чаще приходится слышать сочетание остров Русский, чем Русский остров.

Напротив, такие сочетания, как Крысий остров, Большое Медвежье озеро (употребляющиеся именно с таким порядком слов), разумно писать без скобок, оставляя слова остров, озеро. Сравните: в традиционной энциклопедии – БСЭ – статья называется Большое Медвежье озеро, нет причин отказываться от такого представления заголовочного слова и в Википедии.

В данном случае слово наоборот не вводное. Оно грамматически, с помощью союза не... а, связано с предыдущей частью, по сути представляя собой отдельную грамматическую основу (наоборот = «предложение рождает спрос»). Соответственно, ставить запятую здесь нет оснований. Как Вы верно заметили, части предложения, связанные союзом и, объединяет вопросительная интонация: Почему сейчас не спрос рождает предложение, а наоборот и при чём тут покупки в интернете? Правда, такое высказывание довольно трудно для восприятия, поэтому его части лучше оформить как отдельные предложения: Почему сейчас не спрос рождает предложение, а наоборот? И при чём тут покупки в интернете?