Использование двоеточия обязательно: нужно показать, что вопросительным предложением является не вся конструкция, а только её последняя часть. При этом заключать вопрос в кавычки не требуется: И когда в начале декабря, как я и предполагал, он поднял этот вопрос, я подумал: а почему бы нет? См. о таких случаях параграф 44.5 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Можно выбрать либо первый, либо второй вариант. Ваши доводы в пользу того и другого корректны. Что касается третьего варианта, то для постановки запятой и тире между частями сложносочиненного предложения нет оснований. 

К предложенным заменам добавим следующие варианты: Арендатор будет использовать объект в качестве офиса...; Арендатор будет использовать объект с целью организации работы офиса...; Арендатор будет использовать объект как помещение офиса...; Арендатор будет использовать объект для того, чтобы...

Единого стандарта записи нет, решение может зависеть от особенностей набора и отображения набранного текста. Наша рекомендация — использовать тире (в соответствии с общим указанием в справочниках о цифровой записи диапазонов) и не отделять его пробелами: 8:00–20:00.

Тире уместно, если конструкция выступает в роли заголовка. Сравним примеры двухчастных заголовков, приведённые в параграфе 17 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Учебники — детям; Вам — ключ от вуза и др.

Корень приведенных Вами слов — скворч-. В этом корне ч чередуется с ц и появляется беглый гласный е, ср.: скворец, скворечник. От слова скворец образуется существительное скворушка (суффикс -ушк-), при этом сочетание ец, которое является суффиксом только исторически, усекается. Об истории слова скворец можно прочитать в статье «Большого универсального словаря русского языка» под ред. В. В. Морковкина. Обратите внимание: слово скворчонок пишется с гласной о.

Это так называемое эллиптическое предложение (самостоятельно употребляемое предложение с отсутствующим сказуемым). В таких предложениях при наличии паузы ставится тире, при отсутствии паузы знак не нужен.

Такое двоеточие в деловых и научных текстах (а Ваш текст, судя по всему, деловой) допускается правилами (см. примечание к параграфу 33 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Обратите внимание, что промежуточные элементы перечня нужно завершать точкой с запятой: 
В программе мероприятия:

• брифинг с производителями;
• вручение призов;
• ...

Здоровья и не знать горя — дополнения, зависящие от сочетания дай бог (чего). Дополнения не нуждаются в обособлении.

Приводимые Вами примеры иллюстрируют правило о расчленении сложного подчинительного союза в случае если (сравним примеры расчленения сложного союза оттого что в параграфе 118 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина); этот союз соединяет части сложного предложения. В примере Это был если не лучший, то самый запомнившийся день в его жизни другой союз — если не..., то, и здесь он соединяет не части сложного предложения, а определения к слову день.