В подобных прилагательных обе части будут писаться с прописной буквы только в том случае, если прилагательное является первым словом в составном географическом и административно-территориальном названии, в названии исторического события, учреждения, памятника и т. п. В остальных случаях такие прилагательные пишутся строчными. Ср.: нью-йоркские улицы и Нью-Йоркский музей современного искусства, орехово-зуевские школьники и Орехово-Зуевский район Московской области.

Вы приводите примеры сложноподчиненных предложений, в которых придаточная часть, начинающаяся с союзного слова (куда, почему), стоит перед главной частью. Согласно правилам русской пунктуации, между частями сложноподчиненного предложения, независимо от их порядка, ставится запятая: Куда он пойдет, меня мало интересует. В некоторых случаях вместо запятой может ставиться тире, как в примере: Куда он пойдет — меня мало интересует.

Дело здесь не в «расшаркивании перед англосаксами», а в том, что словам Весна и Труд в названии праздника приписывается особый высокий смысл. Праздник новый, но модель старая, ср.: с праздником Великого Октября! А написание строчными уместно в тех контекстах, где речь идет не о празднике 1 Мая: праздник весны (о встрече весны), праздник труда (о субботнике).

Цитируем "Русскую грамматику" (М., 1980):

 В сочетании с числ. пять, шесть (и далее) слово человек во всех падежах выступает в формах мн. ч., образованных от основы человек-, а не от супплетивной основы форм мн. ч. лю|д'|-: человек, человекам, человеками, о человеках (пять человек, с семью человеками). В сочетании с числ. два, оба, три, четыре перечисленные словоформы мн. ч. выступают во всех падежных формах, кроме формы им. п. (не было и двух человек, речь идет о трех человеках). При сочетании с формой им. п. этих числительных выступает словоформа род. п. ед. ч. (два человека, три человека, оба человека).

При наличии определения в сочетаниях с числ. пять, шесть (и далее) во всех падежах и с числ. два, три, четыре в косв. пад. может употребляться слово люди: пять незнакомых человек и пять незнакомых людей, не было и трех взрослых человек и не было и трех взрослых людей.

В дороге — это свободная синтаксема с пространственным значением. Она может использоваться в функции заголовка или быть членом предложения, в том числе неполного. 

У этих слов разное значение. Вперемежку = поочередно, чередуя. Вперемешку = беспорядочно, смешиваясь. В приведенном Вами примера можно использовать оба слова, но с разным значением.

Лучше писать без двоеточия и с маленькой буквы: Захочешь поучить их ремеслу — я буду кивать. Типа «да, мотайте на ус».

Предложное управление для этого относительно нового слова нельзя назвать устоявшимся. Тренд к — по аналогии с тенденция к, тренд на — по аналогии с мода на. Однако в практике письма явно преобладает сочетание тренд на: Отсюда заметный в последнее время тренд на профанацию качества в среднем сегменте и депрессивные настроения среди части бизнесменов [Вера Краснова, Анастасия Матвеева. Свадьба дела с идеалом // «Эксперт», 2009]; Хочу заметить, что еще пару лет назад намечался тренд на поддержку современной культуры... [Ирина Прохорова, Андрей Архангельский. «Необязательно гордиться душегубами» // «Огонек», 2014] и т. д.