Поскольку в предложении нет существительного год, то без контекста 2023-му воспринимается скорее как субстантивированное порядковое числительное, а прошедшему — как определение к нему, не требующее запятых. Сравним довольно широко употребительные сочетания подобной структуры: роковой 1917-й (о годе), ревущие сороковые (о широтах). Заметим, однако, что если слово год содержится в предыдущих предложениях, 2023-й будет восприниматься как определение даже при отсутствии определяемого слова в самом рассматриваемом предложении, например: Мы не знаем, каким будет наступающий, 2024 год. А за что вы признательны прошедшему, 2023-му? Здесь определение 2023-й поясняет определение прошедший, а значит, запятая нужна.

1. Слово чаща стоит в винительном падеже. На это указывает окончание -у (в форме родительного падежа окончание -и: (нет) чащи). Кроме того, предлог сквозь требует формы винительного падежа (см. в словарях: сквозь кого-что). Вопрос задается от глагола: продвигаться (сквозь что?) сквозь чащу. Аргументы учителя неубедительны.

2. Слово ребенок стоит в винительном падеже. Глагол жалеть требует формы винительного падежа (см. в словарях: жалеть кого-что). У одушевленных существительных мужского рода окончания в винительном и родительном падеже совпадают, но для того, чтобы узнать падеж, можно заменить это существительное на существительное женского рода (жалеть девочку), и всё станет ясно.

К сожалению, на Ваш вопрос хорошего ответа нет. Формально, по правилу, нужно писать два н, однако практика письма в этом и во множестве подобных образований за одно н, это вполне устоявшееся написание. Лингвисты занимаются этой проблемой, уже сформулировано новое правило, отражающее реальные языковые закономерности, но оно пока не введено в научный и методический оборот. Подробнее о проблеме можно прочитать в статье Е. В. Арутюновой и В. М. Пахомова «Правило востребован(н)о, но ограничен(н)о. К проблеме выбора одной и двух н в кратких формах прилагательных» в сборнике научных статей по материалам Тотального диктанта. 

Противоречия нет, просто в «Учебник Грамоты», как и другие учебники, включены не все правила. Вот, что сообщает нам Полный академический справочник под ред. В. В. Лопатина: «Рядом стоящие имена собственные и нарицательные могут выполнять разные функции в зависимости от выражаемого значения. Например, в предложении Вошла его сестра Маша приложением является сестра; будучи логически выделенным, слово сестра может стать определяемым, и тогда собственное имя Маша приобретает функцию уточняющего приложения и обособляется: Вошла его сестра, Маша».

Во втором предложении из правила приложением оказывается собственное имя, как и в предложении из вопроса № 309745. Приложение обособляется. 

В «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова 2002 года в слове последний выделяется корень последн-. Автор не выделяет корень -след-, так как между словами последний и след нет ни словообразовательных отношений (на современном этапе развития русского языка), ни прямой смысловой связи. Можно обнаружить лишь очень отделенную ассоциативную связь, глубоко историческую. Обратите внимание, в «Школьном этимологическом словаре русского языка» Н. М. Шанского и Т. А. Бобровой указано, что прилагательное последний, заимствованное из старославянского языка, восходит не к слову след, а к послѣдъ «потом, впоследствии» и последний буквально означает «следующий потом, после (чего-л. или кого-л.)». 

В каждом конкретном случае нужно выбирать тот способ записи, который позволит легко найти нужный пункт в источнике. Но для обозначения подпунктов ПДД этот выбор оказывается непростым, потому что в интернет-публикациях правил используются разные способы записи, например: 9.1¹, 9.1(1), 9.1.1. На наш взгляд, предпочтительна запись 9.1¹ (именно так обозначены подпункты в ПДД на Официальном интернет-портале правовой информации). Если нет технической возможности вставить в текст надстрочный элемент (¹), то можно использовать два других способа (9.1(1) или 9.1.1). Запись 9.1 1 неудачна: она может быть воспринята как 9.11. 

Двоеточие после сочетания представляет собой не требуется, поскольку в предложении нет обобщающего слова (существительного или местоимения) для существительных сервис, инструмент и агрегатор. Вместе с тем двоеточие допустимо, поскольку текст носит деловой характер (см. примечание к параграфу 33 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина). Его уместно поставить, если перечисление оформлено как список:

...представляет собой:

• сервис для размещения резюме и вакансий;
• инструмент поиска и подбора персонала для образовательных организаций;
• агрегатор данных о соискателях и об активности образовательных организаций в использовании возможностей ресурса по подбору и поиску кандидатов.

Нет, не нужно. Если прямая речь следует после авторских слов, то вопросительный и восклицательный знаки, а также многоточие ставятся перед закрывающими кавычками, а точка — после них. Например: Наконец я ей сказал: «Хочешь, пойдём прогуляться на вал?» (Л.); Лёжа на тюке и плана, он дёргал руками и ногами и шептал:  «Мама! Мама!» (Ч.); Закричали:  «Двоих… Санитары… Гляди, гляди — ещё летит… Лезь под вагоны…» (А.Т.); Хозяйка очень часто обращалась к Чичикову со словами: «Вы очень мало взяли». (Г.).

Лингвистические термины неполнота парадигмы, неполная парадигма обычно используются для описания совокупностей форм и вариантов языковых единиц или признаков языковой категории. В неполной парадигме могут отсутствовать формы словоизменения или словообразования. Например, парадигмы существительных и прилагательных могут называть неполными, если фиксируется отсутствие каких-либо форм числа, рода, падежа. В русском языке есть глаголы совершенного и несовершенного вида, у которых нет видовой пары, что может квалифицироваться как признак неполной парадигмы. Вопрос о неполных парадигмах носит теоретический характер, предполагает объемные и обстоятельные объяснения (и гипотезы), поэтому рекомендуем обратиться к тематической литературе за дополнительными сведениями.

В конструкции эта информация пригодится и мужчинам(,) и женщинам запятая возможна. Однако ее можно не ставить в том случае, если вы хотите подчеркнуть тесное смысловое единство однородных членов: и мужчины и женщины – то есть все, люди любого пола. Отсутствие запятой допустимо, т. к. слова мужчина и женщина связаны ассоциативными связями. Ср. другие примеры, в которых допускается отсутствие запятой: и брат и сестра, и отец и мать, и родители и дети.

Во второй конструкции запятая нужна, т. к. никаких ассоциативных или синонимичных связей между этими глаголами (или точнее вариантными формами глагола) нет.