Транскрипция, отражающая произношение изолированных слов, как правило, в словарях не приводится, поскольку, во-первых, произношение слова существенно зависит от его фонетического окружения, а во-вторых, отдельные особенности произношения есть у каждой формы слова. При этом существуют правила графики, позволяющие соотнести произношение слова с его написанием, и правила орфографии, целью которых является унификация написания слов вне зависимости от их конкретного произношения в определенном фонетическом окружении.

В орфоэпических словарях содержится информация о произношении тех слов, которые представляют затруднения для говорящих (акцентологические и иные орфоэпические сведения).

Литературной норме соответствует вариант прислонившись, хотя в поэтической речи, где допустимы отклонения от нормы, нередко можно встретить и вариант прислонясь. Например, у Б. Пастернака: Гул затих. Я вышел на подмостки. // Прислонясь к дверному косяку, // Я ловлю в далеком отголоске, // Что случится на моем веку («Гамлет»).

О словарной фиксации. Слова в словарях даются по начальной форме. Прислонившись – деепричастие от глагола прислониться, поэтому словарной статьи прислонившись (а  также, например, прочитав, перейдя или зная) Вы в словаре не найдете. Заголовочными словами будут прислониться, прочитать, перейти, знать.

Флаг развЕвается.

Орфографический словарь

Большой толковый словарь

Деепричастие устремясь существует, оно не является просторечным или разговорным. Эту форму можно встретить и в художественной литературе, например: Изо всех труб высоко над домами стоят, неподвижно устремясь в зеленое небо и там слегка курчавясь, белые прямые столбы дыма. А. Куприн, Юнкера. Дело в том, что в русском языке некоторые глаголы совершенного вида образуют деепричастия не только от основы прошедшего времени присоединением суффикса -в/-вши/-ши, но и от основы настоящего времени с помощью суффикса -а (-я). Таков и глагол устремиться.

Вначале уточним терминологию: это не местоимения, а прилагательные. Притяжательные прилагательные, образованные от имен собственных, пишутся с большой (заглавной) буквы: Юлин шарф, Шекспировы трагедии, Далев словарь, Иваново детство, Танина книга, Муркины котята и т. п.

Однако в составе фразеологических оборотов и в составных терминах эти прилагательные пишутся со строчной буквы, напр.: ахиллесова пята, каинова печать, филькина грамота; архимедов рычаг, венерин башмачок (растение) и др.

Притяжательные прилагательные, образованные от нарицательных существительных, пишутся со строчной буквы: мамин портрет, чертовы рожки, дядино письмо и т. п.

Оба варианта корректны, но их употребление зависит от контекста: 1. Торт для праздника — это выражение подчеркивает, что торт предназначен специально для какого-то праздника. Оно указывает на целевое использование торта. 2. Торт на праздник — это выражение подчеркивает, что торт будет подан или использован на определенном празднике. Оно указывает на время или место, когда торт будет представлен или съеден. Таким образом, выбор между предлогами "для" и "на" зависит от вашего намерения акцентировать внимание на назначении или времени подачи торта.

Слово очечник образовано от слова очки, а слово орешник — от слова орех. В русском языке к чередуется с ч, а х чередуется с ш. Эти чередования сформировались еще в праславянскую эпоху. Но сочетание чн может в некоторых словах произноситься как [шн] (как в слове очечник), что тоже вызвано древними фонетическими процессами. Есть несколько слов, где произношение одержало верх и сочетание [шн] передается буквами шн, хотя исторически закономерным было бы написание чн. Это, например, слова: городошник, двурушник, раёшник (ср. городки, рука, раёк).

Формулировка Вашего вопроса предполагает, что Вы знакомы с понятием транскрипция, а может быть, даже имеете представление о различии между фонематической и фонетической транскрипциями. Тем не менее все-таки не совсем ясно, что в действительности Вы хотите узнать: (1) как правильно нужно транскрибировать нормативное (литературное, орфоэпическое) произношение слова лёгкий (если Вы знаете, как оно произносится) или (2) как нужно произносить это слово (если Вы знаете принципы транскрибирования).

В своем ответе постараемся учесть оба понимания Вашего вопроса. 

Возможно, Вы знаете, что литературная норма произношения слова лёгкий имеет два варианта: один, свойственный так называемому старомосковскому произношению, которому будет соответствовать транскрипция /л’о́хкай/ (или с некоторым уточнением – [л’·о́хкъi̯], где [ъ] – сильно редуцированный заударный гласный /а/, [i̯] – неслоговой [i], а точка перед гласным обозначает i-образный переходный участок между мягким согласным и гласным заднего ряда); другой, соответствующий так называемому петербургскому произношению, который отражает транскрипция /л’о́х’к’ий/ (или с некоторым уточнением – [л’·о́х’к’ьi̯], где [ь] – сильно редуцированный заударный гласный /и/). Транскрипция, заключенная в косые скобки, – фонематическая (она же фонемная или фонологическая), а в квадратных скобках – фонетическая (она уточняет детали реализации фонем в конкретных звуках). 

Определение «правильная» по отношении к транскрипции, строго говоря, не вполне корректно. Относительно фонематической оно некорректно потому, что она зависит от фонологической концепции, на которую ориентируется транскрибирующий (например, приведенная выше в косых скобках фонематическая транскрипция дана в соответствии с концепцией Петербургской фонологической школы), а к фонетической – потому, что она условна и зависит от договоренности относительно транскрипционных символов (например, существуют транскрипции на основе кириллицы или латиницы, на основе национальной традиции или на основе Международного фонетического алфавита и др.), а также относительно степени подробности обозначения тех или иных фонетических признаков. «Неправильной» транскрипция может считаться только в случае отклонения от принятых договоренностей.

Почему Вы считаете вопросы одинаковыми? Вопросы разные, поэтому и ответы разные. В первом случае придаточные предложения соединены повторяющимся союзом и: Он сказал, что... и чтобы... и что... Во втором случае придаточные предложения соединены неповторяющимся союзом и: чтобы... и чтобы... При повторяющихся союзах между придаточными предложениями ставится запятая, если же придаточные соединены неповторяющимся союзом, запятая не ставится.

Если существительное не имеет формы ед. ч., то у нас нет формальных (школьных) методов для определения рода (хотя в "Грамматическом словаре русского языка" А. А. Зализняка род указан и для таких слов). Если существительное употреблено в форме мн. ч., но при этом его можно поставить в форму ед. ч., тогда никаких проблем с определением рода быть не должно.