В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

Интересный вопрос. С одной стороны, такие слова, даже нарочито сниженные, жаргонные, обладающие ярко выраженной отрицательной экспрессией, всё равно продолжают указывать на названия государств, т. е. остаются именами собственными. Для слова Совок в таком значении есть и словарная фиксация — правда, не в орфографическом словаре, а в толковом:

Большой толковый словарь русского языка

2. СОВОК, -а; м. Разг.-сниж. 1. [с прописной буквы] О Советском Союзе, советской власти. Жить в Совке. 2. О том, у кого сильны привычки и навыки, сложившиеся в условиях господства коммунистической идеологии. // собир. О гражданах Советского Союза.

Словарь, таким образом, предлагает использовать прописную еще и для того, чтобы отличать Совок 'Советский Союз' от совок 'человек'.

В практике письма написание подобных сниженных названий с прописной встречается: Диверсионно-штурмовой батальон чеченских шахидов в змеином сердце Пиндостана (В. Пелевин, Любовь к трем цукербринам). А коров соседских видели? У нас в Рашке такие только на выставке ВДНХ стояли! (И. Муравьева, Документальные съемки). Хотя для слова совок преобладает написание строчными во всех значениях.

С другой стороны, эмоционально-экспрессивная окраска, содержащаяся в таких названиях, часто подкрепляется именно написанием со строчной. Строчная буква становится дополнительным средством выражения пренебрежения, презрения — того, ради чего эти слова и используются. Поэтому окончательное решение, вероятно, следует оставить за автором текста: он может выбрать прописную или строчную в зависимости от стоящих перед ним стилистических задач.

При выборе формы единственного или множественного числа сказуемого в прошедшем времени при подлежащем кто в придаточном предложении нужно принимать во внимание несколько факторов. Приведем рекомендации из книги Ю. А. Бельчикова «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012).

Если подлежащее придаточного предложения выражено относительным местоимением кто, глагольное сказуемое при нем в прошедшем времени обычно ставится в единственном числе мужского рода,

напр.: Все, кто еще не потерял головы, были против; Те, кто раньше учился в училищах, стали классными специалистами.

Глагол-сказуемое в придаточном предложении ставится в прошедшем времени в форме множественного числа в следующих случаях:

а) когда подлежащее главного предложения выражено субстантивированным прилагательным во множественном числе,

напр.: Первые, кто записались в кружок, уже начали заниматься. Последние, кто ушли, заперли двери клуба;

б) при «обратном согласовании»: когда в именной части составного сказуемого придаточного предложения, начинающегося с местоимения кто, существительное стоит во множественном числе,

напр.: В студенческих аудиториях сидят те, кто лет десять назад были школярами;

в) если необходимо подчеркнуть, что производителеий действия было много или несколько (при этом должно быть соблюдено формальное условие: в главном предложении слово, соотносительное с местоимением кто должно стоять во множественном числе),

напр.: Все, кто знали Петьку, знали его брата; Слава досталась всем, кто танцевали в премьере «Спартака» (В. Вульф, «Мой серебряный шар», РТР, 25.01.2005).

Если не подчеркивается, что производителей действия было несколько, возможно употребление сказуемого в единственном числе,

напр.: Все, кто помнил в деталях события тех дней, умерли.

Название улицы Борисовские Пруды добавили в «Словарь улиц Москвы». Спасибо за дополнение!

Рекомендация, приведенная в справочнике Д. Э. Розенталя, не соответствует современной норме письма. Во-первых, сама рекомендация более чем странная: Нарицательные существительные в составных географических названиях пишутся с прописной буквы, если они употреблены не в прямом значении и называют объект условно, например: Белая Церковь (город), Красная Поляна (город) ... Кузнецкий мост, Земляной вал (улицы), Никитские ворота (площадь)... Примеры противоречат правилу! Ведь Кузнецкий мост  – не мост, а улица, Никитские ворота – не ворота, а площадь, т. е. нарицательные существительные употреблены не в прямом значении, почему в таком случае они пишутся со строчной?

Во-вторых, не так давно в Институте русского языка им. В. В. Виноградова РАН была подготовлена новая редакция правил употребления прописных и строчных букв, отвечающая орфографической практике конца XX – начала XXI века и одобренная Орфографической комиссией при Отделении историко-филологических наук РАН. Эти правила приведены и в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, и в орфографическом словаре В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?». Согласно этим правилам, в названиях улиц, площадей, бульваров и т. п. с прописной буквы пишутся все слова, кроме родовых терминов (самих слов улица, площадь, переулок, проспект, бульвар и т. п.), а также слов года, лет. Таким образом, правильно: улица Коровий Вал, улица Кузнецкий Мост, улица Борисовские Пруды, площадь Никитские Ворота.

Никаких отклонений от норм в этом предложении не наблюдается. Количество деепричастных оборотов нормой не регламентируется, оно ограничено только здравым смыслом: если перегрузить предложение, скажем, десятком деепричастных оборотов, оно будет плохо восприниматься или вообще не будет восприниматься. Но это относится не только к деепричастным оборотам.

Единственное, к чему можно (при очень большом желании) придраться, — это вид второго деепричастия. Сказуемое в предложении выражено глаголом несовершенного вида (обозначается длительный процесс), а оба деепричастия — совершенного вида. Первое из них воспринимается как обозначение действия, предшествовавшего основному (сначала затаил дыхание, затем наблюдает). Второе, поскольку оно тоже совершенного вида, также воспринимается как обозначение предшествовавшего действия: отметил и наблюдает. Но в таком случае не вполне логично то, что оно находится после основного сказуемого: должно бы тоже предшествовать. Позиция второго деепричастия объясняется тем, что ему подчинено изъяснительное придаточное, в котором заключен смысл, ради выражения которого в значительной мере написано и все предложение. Если переместить деепричастие вместе с придаточным в позицию слева от основного сказуемого, предложение станет читаться значительно хуже, а акцент на смысле придаточного пропадет. А оторвать придаточное от деепричастия не получится.

Раз второе деепричастие должно находиться все-таки справа от основного сказуемого. ближе к концу главной части, оно должно было бы обозначать действие, происходящее одновременно с основным; но в таком случае оно должно было бы иметь несовершенный вид (ср. с другим глаголом: ...наблюдал за серым зайчиком, удивляясь про себя тому, что даже зверек...). Однако удивляться можно продолжительное время, а отмечать про себя (что-то одно, и без значения повтора) — нет. В итоге автор предложения остановился на данном варианте — по-видимому, проигнорировав получившуюся шероховатость.

А зачем вообще в таком тексте сокращать слово год? Для экономии места?

Если вводное слово или вводное сочетание слов стоит в начале или в конце обособленного члена предложения (в данном случае – причастного оборота), то оно не отделяется от него знаком препинания, т. е. запятые выделяют член предложения вместе с вводным словом.

Русские буквы представлены в четырех основных начертательных разновидностях: рукописные строчные, рукописные прописные, печатные строчные и печатные прописные. 

В склонении пишущихся через дефис мужских иноязычных двойных фамилий, в которых первая часть оканчивается на согласный, наблюдаются колебания. Рассказывая о назначении специалиста, о котором идет речь, на должность главного тренера «Зенита», различные спортивные издания то склоняют, то не склоняют первую часть: Виллаша-Боаша и Виллаш-Боаша. Как же всё-таки правильно? Давайте разбираться.

Если мы обратимся к справочным пособиям, мы обнаружим в них только рекомендации, касающиеся склонения русских двойных фамилий. Так, «Справочник по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указывает: в русских двойных фамилиях первая часть склоняется, если она сама по себе употребляется как фамилия: песни Соловьева-Седого. Ср. также: картины Петрова-Водкина, проза Соколова-Микитова, фильмы Михалкова-Кончаловского, судьба Муравьева-Апостола. Если же первая часть не образует фамилии, то она не склоняется: исследования Грум-Гржимайло.

А как же быть с иностранными двойными фамилиями? Изучив словарные рекомендации (Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имен русского языка. М., 2010; Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. – 5-е изд., испр. – М., 2008 и др. издания), можно обнаружить следующие закономерности:

• если не склоняется вторая часть иностранной фамилии, пишущейся через дефис, то первая часть, оканчивающаяся на согласный, обычно склоняется: книги Андерсена-Нексе, биография Барклая-де-Толли;
• если же вторая часть фамилии, так же как и первая, оканчивается на согласный, то первая часть обычно остается неизменяемой, а вторая часть фамилии склоняется: воспоминания Бонч-Бруевича, законы Гей-Люссака (не Гея-Люссака!), картины Тулуз-Лотрека и Фантен-Латура, труды Порай-Кошица, экспедиция Дюмон-Дюрвиля. 

Таким образом, исходя из приведенных выше закономерностей, можно считать несклонение первой части фамилии Виллаш-Боаш предпочтительным. Соответственно, корректны сочетания: назначение Виллаш-Боаша, контракт с Виллаш-Боашем, пожелание успехов Виллаш-Боашу.

О склонении фамилий см. также в разделе «Письмовник».

Слово используется в соответствии со своим лексическим значением.

Большой толковый словарь