Мягкий знак не нужен.
Это какой-то заголовок? Если так, то верно: Определение эпатажа, или Что может быть сложнее...
Правильно: Италия глазами подростка. Никакие знаки препинания, кроме точки в конце, ставить не надо. Если это заголовок, то и точка в конце не нужна.
Нужен только вопросительный знак в конце фразы.
Правильно: Я знаю, как писать то или иное слово.
Если вторая часть бессоюзного сложного предложения представляет собой вопрос, необходимо двоеточие: Сейчас каждый спрашивает: какова будет его судьба и судьба России? Если оформить предложение как сложноподчинённое (с точкой), нужна запятая: Сейчас каждый спрашивает, какова будет его судьба и судьба России.
Запятая нужна.
Такой знак выделять полужирным не нужно: знаки препинания на стыке выделенного текста с невыделенным внутри фразы не выделяют, если они относятся в равной степени и к выделенному, и к невыделенному предшествующему и последующему тексту.