Вся конструкция представляет собой сложноподчиненное предложение с двумя придаточными (подчинительный союз — если... то), которые соединены одиночным союзом и. Запятая перед ним не ставится, см. пункт 2 параграфа 119 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
Верно: над Плещеевым озером. Окончание -ом в творительном падеже характерно для топонимов-существительных на -ов (-ев), -ово (-ево), -ин, -ино (-ыно). В названии Плещеево озеро слово Плещеево является прилагательным, поэтому упомянутое правило к нему не относится.
Оба варианта пунктуационно корректны, но различаются тем, что в первом из них одно логическое ударение — на слове Максима, а во втором два — на сочетании своего друга и на слове Максима, которое в данном случае играет роль поясняющего приложения при существительном друга.
Окончание творительного падежа после основ на шипящий пишется по-разному в зависимости от ударения (ножо́м, но му́жем; свечо́й, но да́чей), таково правило орфографии. Чтобы объяснить, чем обусловлено правило, обратимся к истории. Исторически оправданным является написание после шипящих гласной е, и еще в ХVIII веке в формах творительного падежа писали окончания -ем и -ей (платежемъ, барышемъ, падежемъ, плащемъ, ножемъ, сивучемъ, пращей). Постепенно в ударных позициях вслед за изменившимся произношением е заменяется на о, и такое написание становитя обычным под влиянием слов с основой на парные согласные по твердости-мягкости (столо́м, окно́м, стено́й). То есть в словах с ударными окончаниями побеждает написание «по выговору», а безударные окончания не изменяют традиции. Подробнее см. в труде Я. К. Грота «Спорные вопросы русского правописания от Петра Великого доныне» (с. 727–732).
С обеих сторон ставится только тире, если в месте вставки не должно быть никакого знака: Кругом -- не обнять глазом -- снежная пелена.
Перед первым тире ставится запятая, если этого требует структура первой части основного предложения: Он посмотрел на пепелище, которое окружало его, -- какой ужас! -- и руки бессильно опустились у него.
Перед вторым тире ставится запятая, если этого требует структура второй части основного предложения или самой ставной конструкции: Смеялся он мало, -- настолько у него хватало чувства такта, -- но всё же насмешливая улыбка нет-нет да и появлялась на его губах.
Следует заметить, что часто встречается постановка запятой перед вторым тире, если запятая строит перед первым тире (своеобразная «симметрия» знаков). (См. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя.)
Судя по электронному каталогу Российской государственной библиотеки, написание старого названия Новосибирска до переименования не было единообразным: в карточках книг начала ХХ века встречается много и дефисных, и слитных написаний.
Ведущие энциклопедические издания (БСЭ, БРЭ), в которых большое профессиональное внимание уделяли и уделяют орфографии собственных имен, дали старое название города без дефиса — Новониколаевск (см., например, на сайте БРЭ статью Новосибирск и другие статьи). Такую же форму находим в топонимическом словаре Е. М. Поспелова «Географические названия России» (М., 2008).
Таким образом, общая рекомендация — ориентироваться на словарную традицию и писать слитно: Новониколаевск.
На согласование по среднему роду влияет внешний облик этого слова (оно несклоняемое, оканчивается на гласный, ср.: «Динамо» забило, «Торпедо» вылетело). Да и с родовой принадлежностью названия города тоже не всё однозначно: словарь Е. А. Левашова «Географические названия» указывает, что название города Тосно может употребляться как существительное мужского и среднего рода, а «Грамматический словарь русского языка» А. А. Зализняка фиксирует Тосно как существительное только среднего рода.
Таким образом, можно говорить о допустимости согласования и по мужскому роду (влияние родовых слов город, футбольный клуб), и по среднему роду (влияние внешнего фонетического облика названия).
1. Слово чаща стоит в винительном падеже. На это указывает окончание -у (в форме родительного падежа окончание -и: (нет) чащи). Кроме того, предлог сквозь требует формы винительного падежа (см. в словарях: сквозь кого-что). Вопрос задается от глагола: продвигаться (сквозь что?) сквозь чащу. Аргументы учителя неубедительны.
2. Слово ребенок стоит в винительном падеже. Глагол жалеть требует формы винительного падежа (см. в словарях: жалеть кого-что). У одушевленных существительных мужского рода окончания в винительном и родительном падеже совпадают, но для того, чтобы узнать падеж, можно заменить это существительное на существительное женского рода (жалеть девочку), и всё станет ясно.
При подлежащем, имеющем в своем составе собирательное существительное с количественным значением (большинство, меньшинство, ряд, часть и др.), сказуемое может стоять в единственном числе (грамматическое согласование) и во множественном числе (согласование по смыслу)... Сказуемое ставится как в форме единственного, так и в форме множественного числа, если собирательное существительное имеет при себе управляемое слово в родительном падеже множественного числа.
Мы стараемся оперативно отвечать на все вопросы, но из-за большого числа вопросов это не всегда удается. Надеемся на понимание.