Во втором предложении можно поставить и тире, и запятую. Тире - более сильный интонационный знак.

Предложение, конечно же, сложноподчиненное (обратите внимание автора на наличие союзного слова когда). Но тире здесь возможно, и если автор настаивает на тире, то можно пойти автору навстречу: постановка тире не нарушит правил правописания. Правила оговаривают несколько случаев, когда в сложноподчиненном предложении вместо запятой может ставиться тире, один из таких случаев – расположение придаточной части перед главной.

Действительно, *по возвращению домой (=после возвращения домой) — грамматическая ошибка: выбрана неподходящая падежная форма. *Олеси пришлось уйти — ошибка скорее орфографическая: выбрана неправильная буква в окончании дательного падежа существительного первого склонения, проверяемая формами слов с тем же окончанием (того же типа склонения), в которых проверяемый гласный находится под ударением: земле́, весне́ (см., например, параграф 67 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

Корректно сочетание: по его окончании. По окончании не предлог, а сочетание предлога с существительным. Предлог по употребляется с предложным падежом существительного при указании действия, события, после которого что-нибудь совершается.

Начнем с основы слова философия. Правильнее всего сказать, что основа философиj, ведь буква я обозначает два звука: [ja], из них только второй является окончанием, а первый принадлежит основе. Но упрощенно можно сказать, что основа в этом слове философи- , а окончание – -я.

Что касается корня, то здесь возможны варианты. Можно выделить два корня, как это сделано в словаре Тихонова: мы хорошо знаем о существовании греческих слов phileo 'люблю' и sophia 'мудрость'. Те же греческие корни в словах филология, филофония; теософия, антропософия. Но можно найти аргументы и в пользу выделения корня философ-: в русском языке это слово не было собрано из двух греческих корней, мы получили его в таком виде из немецкого языка, т. е. в русском языке это слово непроизводно.

Как правило, обособляются определительные обороты, стоящие после определяемого существительного (здесь: слово). Подробно см. в Правилах.

Спасибо за дополнение! Сегодня можно говорить о "несвободном" употреблении формы деепричастия пиша.

Верен первый вариант.

Возможны оба варианта.

Неясно, как предложение может быть "перегружено" запятыми, если они стоят в соответствии с правилами. Постановка знаков препинания не всегда совпадает с интонацией. Существует три принципа пунктуации: грамматический, смысловой и интонационный. Основным считается грамматический. Он предписывает ставить знаки в предложении в соответствии с его грамматическим строением.