Кавычки и запятая не нужны.

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Нет, при обращении более чем к одному лицу местоимение вы пишется только с маленькой буквы. Написание с большой буквы в этом случае – орфографическая ошибка.

В сочетаниях с приложением, если одна из частей содержит пробел, вместо дефиса используется тире: организация – разработчик документации.

Никакой знак препинания после здесь не нужен. Что касается кавычек: представляется, что в этой фразе содержится призыв к пассажирам не просить остановить «где-нибудь здесь», поэтому корректно эти слова заключить в кавычки. Во втором случае кавычки не нужны, ведь слова где-нибудь там не содержат указания на чужую речь. Корректно: Остановка «где-нибудь здесь» будет где-нибудь там.

Постановка двоеточия избыточна.

В этом случае слово действительно может быть вводным, но необязательно. Решение принимает автор текста, ориентируясь на смысл, который он вкладывает в предложение, и интонацию.

Корректная пунктуация: Следующий раз, когда от кого-то услышите: «Это не искусство и даже близко с ним не стоит!» — знайте, что на самом деле человек просто сбит с толку переменами.

Насколько можно судить вне контекста, слово тогда является общим элементом для двух частей сложносочиненного предложения, поэтому запятая между ними не требуется.