В подобных прилагательных обе части будут писаться с прописной буквы только в том случае, если прилагательное является первым словом в составном географическом и административно-территориальном названии, в названии исторического события, учреждения, памятника и т. п. В остальных случаях такие прилагательные пишутся строчными. Ср.: нью-йоркские улицы и Нью-Йоркский музей современного искусства, орехово-зуевские школьники и Орехово-Зуевский район Московской области.

Вы приводите примеры сложноподчиненных предложений, в которых придаточная часть, начинающаяся с союзного слова (куда, почему), стоит перед главной частью. Согласно правилам русской пунктуации, между частями сложноподчиненного предложения, независимо от их порядка, ставится запятая: Куда он пойдет, меня мало интересует. В некоторых случаях вместо запятой может ставиться тире, как в примере: Куда он пойдет — меня мало интересует.

Дело здесь не в «расшаркивании перед англосаксами», а в том, что словам Весна и Труд в названии праздника приписывается особый высокий смысл. Праздник новый, но модель старая, ср.: с праздником Великого Октября! А написание строчными уместно в тех контекстах, где речь идет не о празднике 1 Мая: праздник весны (о встрече весны), праздник труда (о субботнике).

Формально правило здесь другое: в первом примере сложносочиненное предложение с общим второстепенным членом, во втором – сложноподчиненное с однородными придаточными. Но запятая не ставится в обоих случаях.

В дороге — это свободная синтаксема с пространственным значением. Она может использоваться в функции заголовка или быть членом предложения, в том числе неполного. 

У этих слов разное значение. Вперемежку = поочередно, чередуя. Вперемешку = беспорядочно, смешиваясь. В приведенном Вами примера можно использовать оба слова, но с разным значением.

Лучше писать без двоеточия и с маленькой буквы: Захочешь поучить их ремеслу — я буду кивать. Типа «да, мотайте на ус».