Нет, название медали такого типа не склоняется.

Корректно: Даже если сделаешь какую-то ошибку (неважно какую), он спросит: «Что ты видел в этой ситуации? Почему так сделал?»

Правильно: собрать в зале.

Двумя запятыми выделен деепричастный оборот (вторая из них к тому же поставлена перед союзом но между частями сложносочиненного предложения); запятая разделяет однородные сказуемые не просил и чернел, соединенные бессоюзной связью; запятая поставлена между однородными определениями сером и блестящем посередине от масла (первое из них одиночное, второе распространенное).

Запятая нужна для отделения частей сложносочиненного предложения. Сочетание высочайших знаний следует заменить, например на глубоких знаний.

На Ваш первый вопрос о «полумягких» согласных был дан, как нам представляется, исчерпывающий ответ. В частности, в нашем ответе было сказано, что твердые согласные в современном русском произношении реализуются как «полумягкие» (или, если использовать фонетическую терминологию, невеляризованные) звуки в позициях перед мягкими согласными. Другими словами, твердые согласные, которые перед гласными являются веляризованными (см. наш предыдущий ответ), теряют свою веляризацию перед мягкими согласными и на слух воспринимаются как несколько менее твердые, или «полумягкие».

В том же ответе нами были приведены примеры транскрипции слов дверь, твёрдый в фонематической и фонетической транскрипции /дв’ер’/ = [д·в’ер’], /тв’ордыj/ = [т·в’ордыj], где «полумягкость» обозначена точкой вверху после согласного. Ср. двор, твой /двор/ = [двор], /твоj/ = [твоj], где первые согласные произносятся как полноценно твердые, т. е. веляризованные.

В русской фонетической транскрипции веляризованность твердых согласных традиционно не обозначается, так как она в сущности не ощущается неискушенными носителями языка. Но она может быть и обозначена. Так, в Международном фонетическом алфавите (МФА) для это цели имеется специальный символ ˠ (ср. двор [дˠвˠорˠ], твой [тˠвˠоj]), но его не принято использовать, потому что он лишь загромождает транскрипцию и практически ничего не дает. Носители русского языка не ощущают веляризованности, как, впрочем, и ее отсутствия, т. е. «полумягкости».

Другое дело твердость и мягкость согласных. Приведенные нами слова дверь и твёрдый с «полумягкими» согласными в старомосковском произношении произносились с полноценно мягкими согласными (а не «полумягкими»!): /д’в’ер’/ = [д’в’ер’], /т’в’ордыj/ = [т’в’ордыj]. Сейчас такое произношение встречается редко и рассматривается как особенность старшей нормы литературного произношения. И носители языка при некоторой тренировке легко могут научиться слышать разницу в старшей и младшей норме произношения первых согласных слов дверь и твёрдый, потому что «полумягкие» – это реализация твердых согласных, а «полноценно мягкие» – мягких: ср. /д’в’ер’/ = [д’в’ер’], /т’в’ордыj/ = [т’в’ордыj] (старшая норма) и /дв’ер’/ = [д·в’ер’], /тв’ордыj/ = [т·в’ордыj] (младшая норма).

См. ответ 257376.

В любом случае при таком употреблении возникает двусмысленность (Вы сами об этом говорите). "Можно" и "нельзя употреблять" - здесь не совсем правильные слова. Если Вы заботитесь о читателе, то Вы постараетесь сделать прочтение текста боле или менее однозначным.

1. Нужно поставить вопросительный знак и две точки за ним.

2. Цитату можно обозначить не кавычками, а, например, курсивом.

Правила таковы. Точка ставится после кавычек: «Я купила машину». Но точка после кавычек не ставится, если перед закрывающими кавычками стоит многоточие, вопросительный или восклицательный знак, а заключенная в кавычки цитата (или прямая речь) является самостоятельным предложением. Правильно: Вася сказал: «Ты выйдешь на улицу?»