Да, эти конструкции одинаковы, во втором случае тоже следовало бы ожидать двоеточие. Но, во-первых, постановка тире по правилам пунктуации здесь тоже возможна, а, во-вторых, пунктуация в художественном (особенно поэтическом) тексте зачастую используется автором для усиления выразительности; автору «простительны» некоторые пунктуационные вольности.
Здесь же Сергей Михалков поставил тире, по-видимому, для того, чтобы не перегружать предложение двоеточиями, ведь полностью оно звучит так:
Но зато на стадион
Проходил бесплатно он:
Пропускали дядю Степу –
Думали, что чемпион.
Здесь проблема не в пунктуации. Предлог включая и союз в том числе обозначают одно и то же, их совместное употребление в предложении избыточно. Кроме того, хотя приведено только начало предложения, можно предположить в нем речевую недостаточность: прежде чем выделять какую-то часть из целого с помощью союза в том числе или предлога включая, нужно назвать это целое, сравним: Прошу направить информацию о компаниях, в том числе об ООО «Ромашка» / включая ООО «Ромашка».
Написание зависит от контекста.
Слитное написание корректно.
Корректно слитное написание.
В придаточном уступительном предложении: Как бы сильно ветер ни дул.
Да, обычно эти слова обособляются (хотя иногда в художественной литературе встречаются и примеры их необособления).
Запятая ставится.
Запятая ставится.
Запятая ставится.
