Оба слова - и содержание, и оглавление - могут употребляться со значением 'перечень глав или других составных частей книги, рукописи, обычно с указанием страниц, приводимый в начале или в конце текста': Найти нужный раздел, главу по оглавлению. Страницы есть в оглавлении. О содержании журнала, сборника можно судить уже по оглавлению.

НО: слово содержание в русском языке весьма многозначно (словари фиксируют более 6 значений у этого слова), поэтому в канцелярской речи, в документации использование однозначного слова оглавление оказывается предпочтительным.

Корректно: Спустя три месяца деньги стали заканчиваться и начали приходить повестки из военкомата — в итоге Александр подписал контракт (судя по всему, обстоятельство спустя три месяца относится к обеим грамматическим основам, соединенным союзом и). Без воды, без еды — думал, умру (тире выражает отношения следствия в бессоюзном сложном предложении). Александру было очень страшно, он хотел покинуть позицию, но знал, что его ждёт в этом случае. «Я сейчас буду идти, и меня расстреляют свои». 

Постановка тире вместо запятой в таких предложениях возможна. Точка внутри кавычек ошибочна; она должна стоять после кавычек, но, поскольку в данном случае после кавычек уже стоит вопросительный знак, точка здесь вообще лишняя.

Если это начало предложения, пишется большая буква. Если не начало — маленькая. Запятая между о и обращением, как правило, не ставится: О охотник, прими в дар этот лук и стрелы.

Конечно, слово заранее пишется слитно: заранее спасибо, заранее благодарю. Раздельное написание невозможно (если только это не сочетание предлога за и сравнительной степени наречия рано: заплатили за ранее выполненную работу). Вы можете сослаться на «Русский орфографический словарь» Российской академии наук (М., 2005).

Сергей, Ваши аргументы вполне убедительны. Правда, необходимо отметить, что правила постановки запятой на стыке союзов охватывают не только случаи встречи двух подчинительных союзов (или подчинительного союза и союзного слова), но и случаи встречи сочинительного и подчинительного союзов (или сочинительного союза и союзного слова). А союз однако, будучи аналогом противительного союза но, входит в число сочинительных (можно считать однако присоединительным союзом, но и присоединительные союзы тоже относятся к сочинительным).

Вместе с тем нельзя забывать, что пунктуация основана на несколько иных принципах, нежели орфография. К пунктуации неприменимы требования полной унификации, как к орфографии; в отличие от орфографии, многое в пунктуации определяется замыслом автора текста и конкретной речевой ситуацией. Если автор чувствует, что отсутствие запятой в конкретном случае может исказить смысл текста, он, безусловно, имеет право поставить запятую. Мы согласны с Вами, что право принятия окончательного решения о постановке или непостановке запятой на стыке союзов однако и если... то (особенно с учетом некоторой недосказанности правил и сложившейся практики письма) следует оставить за автором текста.

В начале предложения.

Это слова, имевшие в прошлом общий корень. Например, слова начало и конец - родственные. Они восходят к одной и той же индоевропейской основе *ken 'появляться, начинать'. Отсюда же слово искони 'вначале'. Слово конец в древнерусском языке имело значение и 'граница' (где что-то кончается и что-то начинается). Объяснить это можно, учитывая представления наших предков о времени. Древние люди считали, что время циклично, поэтому начало и конец – это одна точка на колесе времени.

Правильно: в начале 90-х.