Название страны нужно выделять запятыми как уточняющий член предложения. Д. Э. Розенталь в «Справочнике по пунктуации» писал: 

«Обычно уточняющий член предложения ограничивает объём понятия, выраженного уточняемым членом предложения: Внизу, под железной сетью воздушной дороги, в пыли и грязи мостовых, безмолвно возятся дети (М. Г.) — уточняющие члены расположены по нисходящей градации, т. е. последующий уточняет значение предыдущего. Но бывают случаи, когда уточняющий член по выражаемому им понятию шире, чем уточняемый: Я лежал на кровати, в незнакомой горнице, и чувствовал большую слабость (П.); Я слышал эти рассказы под Аккерманом, в Бессарабии, на морском берегу (М. Г.)».

Корректным будет отделить вопрос от остального предложения двоеточием; запятая перед или не требуется, так как в этом случае союз ли... или соединяет однородные части составного именного сказуемого  при подлежащем Россия и связочном глаголе является: Отметим, что экспансия России на восток вынуждала к поискам некоего идеологического обоснования, а площадь восточных приобретений намного превышала «метрополию» на западе, что закономерно ставило вопрос: является ли Россия Европой или уже Азией? Обратите внимание, что слова запад и восток в таком контексте, судя по всему, называют страны света, поэтому их нужно начинать со строчной буквы. 

Запятая нужна, чтобы отделить присоединительную конструкцию.

Правильно: Кто знает, как поздравить Россию с Новым годом, лучше нас? (Кто лучше нас знает...)

С другим смыслом: Кто знает, как поздравить Россию с Новым годом лучше нас? (Как лучше нас поздравить...)

Верно: между 1985 и 1989 годами.

В этих предложениях сравнительный оборот является сказуемым, поэтому запятые не нужны: Отчего у тебя волосы как солнечные лучи? И глаза как летнее небо?

Рекомендуем перестроить предложение: Я гладил пса по голове, не зная, успокаиваю его или успокаиваюсь сам.

Правильно: Флорида. См.: Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имён русского языка. М., 2010 (электронная версия – на нашем портале).

Ответить на второй вопрос сложнее. В доступных нам словарях ударений и словарях географических названий слово Выдропужск не зафиксировано. Для ответа на Ваш вопрос мы обратились за помощью к нашим коллегам из Твери – специалистам по топонимике. По их словам, в официальных источниках, как и в «Тверском топонимическом словаре», дано ударение Выдропужск. Но при этом вопрос всё же нельзя считать окончательно решенным, т. к. автор этого словаря, историк-краевед В. М. Воробьев, возводит название к нарицательному выдропуск, зафиксированному у Даля, а в словаре Даля в этом слове ударение стоит на ы. Сами же местные жители произносят название Выдропужск по-разному: кто-то с ударением на ы, кто-то – с ударением на у.

Кавычки не нужны (слово прилив употребляется здесь в прямом значении), но обычно в этом сочетании используется другой предлог: прилив крови к голове.

Правильное написание: Год снегиря.