Верно: чашка с вкладышем.

Предлог со употребляется:

1) перед словами, начинающимися с сочетаний [с, з, ш, ж + согласный] или с согласного [щ]: со ста, со славой, со звездой, со шкафа, со жгутом, со щами;

2) перед формами родительного и творительного падежа слов лев, лёд, лён, лоб, мох, ров, рот: схватка со львом, виски со льдом;

3) со словами мной, мною;

4) перед формами слов вошь, весь, всякий, всяческий, вторник, второе, второй, многие, многое: со всяким встречным,со многими людьми;

Предлог со употребляется в устойчивых сочетаниях: со вкусом (делать что-либо); со вниманием (в знач. 'внимательно': выслушать со вниманием); со временем (в знач. 'в будущем': со временем все наладится); со двора(уйти); со дня на день (в знач. 'скоро'), со дня (в знач. начальной точки отсчета времени: со дня свадьбы прошло два месяца), со дна (достать).

С переносом ударения предлог со употребляется в сочетаниях: со свету (сжить), со смеху (помереть), со ста (сдача).

Перед формами слова вчерашний могут употребляться оба предлога – с и со: с вчерашнего дня и со вчерашнего дня.

Оба словаря являются авторитетными изданиями, отражающими современную письменную норму. Вы можете ссылаться на любой из них: не думаем, что в рекомендациях этих словарей Вы найдете большое количество разночтений (если они и обнаружатся, то, скорее, будут касаться недавно заимствованных слов, очень часто испытывающих колебания в написании). Все авторы включенного в список Минобрнауки орфографического словаря принимали участие и в работе над «Русским орфографическим словарем» под ред. В. В. Лопатина: Бронислава Зиновьевна Букчина – один из авторов 1-го издания словаря (1999), Людмила Константиновна Чельцова – один из авторов и 1-го, и 2-го издания (2005), Инна Кузьминична Сазонова – один из рецензентов «Русского орфографического словаря».

Таким образом, принципиальной разницы – на какой словарь ссылаться – нет: авторский коллектив фактически один и тот же. Впрочем, если Вы корректируете официальный документ, имеет смысл указывать словарь Б. З. Букчиной, И. К. Сазоновой, Л. К. Чельцовой, т.к. в приказе Минобрнауки речь идет о словарях, в которых содержатся нормы русского языка как государственного. В повседневной редакторско-корректорской практике рекомендуем Вам пользоваться «Русским орфографическим словарем»: его словник полнее и включает в себя многие слова, недавно заимствованные русским языком и вызывающие особые трудности в написании.

У слова калибр сложный путь заимствования. В этимологиическом словаре Макса Фасмера отмечено: «Через польск. kaliber или нем., голл. kaliber, франц. calibre (с 1478 г.) из ит. calibro, араб. kâlib от греч. καλοπόδιον "форма, образец"».

В современных морфемных и словообразовательных словарях *калиберный рассматривается как вторая часть сложных прилагательных (однокалиберный, крупнокалиберный, мелкокалиберные и т. п.). Однако ещё в «Словаре русского языка XVIII  века» калиберный — самостоятельное нормативное прилагательное, как и производящее существительное калибер.

Достаточно долго существовали вариативные формы калибр и калибер, хотя уже в словаре под редакцией Д. Н. Ушакова (1930-е) калибер имеет пометы 'простореч.' и 'устар'.

Оба варианта корня продолжают использоваться в словообразовании (ср.: калибровка, крупнокалиберный). 

Вставка гласной перед суффиксом -н- поддерживается общей морфонологической тенденцией: русский язык стремится избегать чрезмерного стечения согласных. В данном случае мы не можем говорить о 'беглой гласной' в традиционном понимании этого термина (как в исконных словах, где беглость гласной возникает в позициях исчезнувших редуцированных), но понятие "вариативность корня" в этом случае вполне применимо.

Верно: с вдетыми нитками.

Предлог со употребляется: 1) перед словами, начинающимися с сочетаний [с, з, ш, ж + согласный] или с согласного [щ]: со ста, со славой, со звездой, со шкафа, со жгутом, со щами; 2) перед формами родительного и творительного падежа слов лев, лёд, лён, лоб, мох, ров, рот: схватка со львом, виски со льдом; 3) со словами мной, мною; 4) перед формами слов вошь, весь, всякий, всяческий, вторник, второе, второй, многие, многое: со всяким встречным, со многими людьми. Предлог со употребляется в устойчивых сочетаниях: со вкусом (делать что-либо); со вниманием (в знач. 'внимательно': выслушать со вниманием); со временем (в знач. 'в будущем': со временем все наладится); со двора (уйти); со дня на день (в знач. 'скоро'), со дня (в знач. начальной точки отсчета времени: со дня свадьбы прошло два месяца), со дна (достать). С переносом ударения предлог со употребляется в сочетаниях: со свету (сжить), со смеху (помереть), со ста (сдача). Перед формами слова вчерашний могут употребляться оба предлога – с и со: с вчерашнего дня и со вчерашнего дня.

В интернет-источниках встречается указание на возможность написания P. S. S., приводится даже расшифровка: post sub scriptum. Но говорить о равноправности этих вариантов вряд ли возможно – хотя бы потому, что в русском языке существует слово постпостскриптум, но не существует слова постсубскриптум. Традиционно употребляется сокращение P. P. S., такая фиксация в словарях и справочниках. Например, в «Словаре аббревиатур иноязычного происхождения» Л. А. Барановой (М., 2009) указано: «При наличии нескольких приписок к каждой последующей добавляется буква P: P. P. S. и т. д.». Так рекомендуют писать сейчас, так рекомендовали и раньше. О том, что вторичная приписка вводится буквами P. P. S., говорится, например, в пособии А. Акишиной, Н. Формановской «Этикет русского письма» (М., 1986).

См. ответ № 242897.

Стяжать - двувидовой глагол (что делать и что сделать), поэтому изобретать новое слово нет необходимости.

Возможны оба варианта, но употребительнее - с предлогом НА.

В — НА (предлоги; при указании местонахождения, направления движения, сферы деятельности, средств передвижения).
1. Предлоги совпадают в значении: слёзы в / на глазах; стук ножей в / на кухне.
2. Предлоги различаются:
1) оттенками значения: смотреть в небо [в одну точку] — смотреть на небо [охватывать взглядом большую поверхность];
2) частотой употребления: работать в / на поле (чаще употребляется конструкция с в); растёт на / в огороде (чаще употребляется конструкция с в); при обозначении средств транспорта чаще употребляется предлог на: ехать на машине, на трамвае, на автобусе, на поезде, прилететь на самолёте;
3) профессиональным или устарелым характером одного из словосочетаний: в речном флоте — служить на флоте (проф.); работать в театре — работать на театре (устар., проф.); были на концерте — были в концерте (устар.); на киностудии — в телерадиостудии;
4) закрепленностью в устойчивых оборотах: жить в селе — первый на селе работник (устойчивое сочетание; ср.: уехать на село, жить на селе);
5) сочетаемостью с определенными словами: в комбинате бытового обслуживания — на мясокомбинате; в спортивных играх — на Олимпийских играх; в военном стане (устар.) — на полевом стане; был в Крыму, в Подмосковье, на Смоленщине, на Кавказе, на Дальнем Востоке.

Спасибо за интересный вопрос.

Составители словарей в своем большинстве согласны в том, что в русском языке существуют два варианта слова – стартер и стартёр. Однако эти варианты разными словарями квалифицируются по-разному.

Так, ряд словарей считает стартер и стартёр абсолютно взаимозаменяемыми и равноправными вариантами одного слова (в их числе – "Краткий словарь грамматических трудностей" Н. А. Еськовой, орфоэпический словарь под ред. Р. И. Аванесова, "Русский орфографический словарь" и некоторые другие).

В ряде современных толковых словарей указывается на семантическое (смысловое) различие между словами стартер и стартёр (см., например "Толковый словарь русского языка" С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой): вариант с ударением на первом слоге означает "приспособление для пуска двигателя", с ударением на втором слоге – "лицо, подающее сигнал о старте". Отметим, что в одноименном словаре под ред. Д. Н. Ушакова, выходившем в 30-40-е гг. прошлого века, оба значения указываются под заголовочным словом стартер, что свидетельствует о более позднем возникновении варианта стартёр.

Наконец, ряд нормативных орфоэпических словарей (и прежде всего – словарь М. В. Зарвы) считают вариант стартёр единственно правильным.

Кому верить в сложившейся ситуации? Верьте собственному языковому вкусу, делайте выводы на основе почерпнутых из словарей сведений.

Теперь – о форме именительного падежа множественного числа. Здесь разногласий нет, требуемое окончание – Ы (стартеры и стартёры).