Запятая между согласованным и несогласованным определениями обоснованна. Вот правило из полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина:

§ 39. Запятая ставится при сочетании согласованных и несогласованных определений (несогласованное определение помещается после согласованного): Между тем в приземистой, с коричневыми стенами зимовке Клюшиных действительно горела слегка увернутая семилинейная лампа (Бел.); Она сняла со стола толстую, с бахромой скатерть и постелила другую, белую (П. Нил.).

Однако запятая не ставится, если сочетание согласованного и несогласованного определения обозначает единый признак: Белая в клеточку скатерть; на ней была синяя в горошек юбка.

Вряд ли приведенные Вами определения можно считать обозначениями единого признака. 

Словари маркируют это слово как народно-разговорное. Но при этом литературное.

Орфографический словарь

Большой толковый словарь

Эти слова, конечно, восходят к тому же корню, что и чудо. Они не являются полными синонимами. У слова чудовище три значения: 1) страшное сказочное существо (чудовище о трех головах); 2) о том, кто (что) вселяет страх, ужас (доисторические чудовища); 3) о человеке низких, отталкивающих моральных качеств. Слово чудище синонимично слову чудовище в первых двух значениях (ср.: чудище о трех головах, доисторические чудища), а вот его третье значение – о человеке чрезвычайно некрасивом, нелепо выглядящем, странном (где ты познакомилась с этим чудищем?)

Таким образом, эти слова различаются в одном из переносных значений, кроме того, неодинакова и их стилистическая окраска: слово чудище разговорное.

За глаголом остаться довольно часто следует глагол несовершенного вида. Вот несколько примеров.

Иван Иванович и я остались ждать в парке, а Клавдия Тихоновна отправилась искать Николая Владимировича, чтобы узнать о возможности устройства нашей судьбы. Д. Гранин, «Зубр». Сергей хотел сразу же уехать, но Павел Алексеевич попросил его остаться ночевать. Л. Улицкая, «Казус Кукоцкого». Старик помнил, что вроде бы все инструменты он продал в тяжелые времена ― но, видать, самые мелкие и тонкие остались ждать своего часа в углу за веником. Л. Петрушевская, «Маленькая волшебница».

Предложение Он всегда останется помочь построено корректно. Сочетание останется помогать также возможно, но не в данном предложении.

Нужно писать раздельно. Вот общее правило на этот счет:

"Недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов. В этих случаях слитные или дефисные написания, рекомендуемые основными правилами, должны заменяться раздельными. Например, следует писать: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Гог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области; то же в парных конструкциях с полу: полудеревни — полу дачные посёлки, полусанаторий — полу дом отдыха, полупародия — полу литературный фельетон, полуясли — полу детский сад".

Нет, слово убогий  не мотивировано сочетанием у Бога, происхождение этого слова иное.

Действительно, слова убогий, бог, богатый, богатство являются этимологически родственными, они восходят к одной и той же праславянской основе *bogъ, имеющей соответствие в других индоевропейских языках. Но важно подчеркнуть, что религиозное значение у слова бог является вторичным; исходное значение праславянского *bogъ – 'наделяющий богатством, дающий благополучие'. От этой основы и были образованы слова богатый  и убогий, при этом слово убогий образовано с помощью приставки у-, которая в древности означала движение в сторону, прочь, вон (т. е. в слове убогий у = не). Буквально убогий – 'не наделенный благополучием; лишенный богатства'.

Академическая «Русская грамматика» 1980 года предложения такого типа относит к вопросительным. Вот цитата из «Русской грамматики»:

Предложения типа Это ли не счастье? Ему ли не понять этого? открываются местоименным словом, за которым следует частица ли; второй компонент – словоформа с отрицательной частицей. Порядок компонентов закреплен: Я ли ее не любила? Я ли не берегла? (Горьк.); Это ли не чудо великое, это ли не указание? (Бунин); Я ль не робею от синего взгляда? (Есен.); Их ли нам бояться?; Оттуда ли ждать помощи? Такие предложения являются вопросительными лишь по форме: они не предполагают ответа и означают утверждение или отрицание, осложненное экспрессивной оценкой.

Сочетание согласных шн на конце слова чуждо русской фонетической системе. По мере освоения русским языком слов с таким сочетанием их звуковой состав меняется: между согласными появляется гласный звук, причем сначала это может происходить при склонении слова, например: от ресепшена, к ресепшену. Сравните с краткими формами прилагательных, в которых финальное сочетание шн так же разбивается гласным, например: грешен, хотя грешный, грешна; великодушен, хотя великодушный, великодушна. (См. также словарную статю слова ресепшен ресурса «Орфографическое комментирование русского словаря»). Конечное сочетание именительного падежа вр в косвенных падежах не разбивается гласным звуком (у шедавра, мавра, кентавра, динозавра), русская фонетика приняла такое сочетание. 

Ответ на Ваш вопрос сложно дать в рамках «Справочного бюро». О принципах составления орфоэпических словарей можно прочитать отдельную лекцию. Если говорить, например, о критериях включения в словарь нового варианта, то вот какие называет Мария Леонидовна Каленчук, заместитель директора Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, один из авторов «Большого орфоэпического словаря русского языка» (М., 2012). Во-первых,  вариант должен быть принят в речи образованных людей. Во-вторых, вариант должен быть широко распространен. И в-третьих — и это, возможно, самое главное, — вариант должен соответствовать внутренним законам языка и быть освящен культурно-исторической традицией.

Рекомендуем Вам обратиться к работам К. С. Горбачевича, посвященным литературной норме и ее динамике.