Я не вижу различий в категоричности между этими двумя примерами. Различие вижу только в том, что употребление глагола СВ в прошедшем времени (в отличие от будущего) в сочетании с никогда в принципе противоречит семантике этого наречия: никогда означает, что было много случаев [сказать слова упрека], но ни в одном из них этого действия не было. Речь, соответственно, идет о некотором множестве потенциальных осуществлений действия: для этой цели используется НСВ.

*Никогда не пришел почти так же плохо, как *Иногда пришел. Единственный случай, когда никогда не пришел более или менее допустимо, — это конструкция с так и: Много раз собирался ко мне в гости, грозился зайти буквально завтра, но потом неожиданно уехал и так никогда и не пришел.

Поэтому хороший русский язык НЕ ПРЕДПОЛАГАЕТ употреблений типа *Никогда не сказал ни одного слова упрека. В любом подобном употреблении я вижу или небрежность говорящего, или слабость языкового чутья, или влияние какого-нибудь иностранного языка.

Слово сто (др.-рус. съто) исторически представляет собой существительное среднего рода, которое изменялось так же, как существительное село. Соответствующими были и формы единственного числа слова сто: род. пад. — ста (др.-рус. съта) как села, дат. пад. — сту (др.-рус. съту) как селу, тв. пад. — стом (др.-рус. сътъмь) как селом, предл. пад. — сте (др.-рус. сътѣ) как селе. Однако с течением времени во всех падежах, кроме именительного и винительного, утвердилась единая форма ста, и сегодня мы имеем только две падежные формы этого слова — сто и ста. В числительных типа девятьсот слово сто выступало в формах множественного числа, и в своей структуре склонение таких числительных сохранилось без изменений: им. пад. — девятьсот как девять сел, род. пад. — девятисот как девяти сел, дат. пад. — девятистам как девяти селам, тв. пад. — девятьюстами как девятью селами, предл. пад. — о девятистах как о девяти селах.

Такое местоимение, дублирующее подлежащее, с логической точки зрения является избыточным, и литературная норма не разрешает такие построения. Однако на практике этот запрет действителен только в отношении письменной нормативной речи. В устной речи, особенно неподготовленной, такие построения частотны, что легко объясняется с точки зрения процесса порождения высказывания. Говорящему легче сначала обозначить предмет речи (Машина), и это происходит еще до того, как у него готов план всего высказывания в целом. Когда же план сформирован, возникает «второе местоименное» подлежащее, потому что о первом говорящий уже как бы забыл. В коммуникативно-прагматической лингвистике такие высказывания называют конструкциями с выносом топика влево (топиком является Машина). Топик не обязательно совпадает с грамматическим подлежащим, ср.: А вот от Сережки — от него я давно ничего не слышал. Конструкции с выносом топика влево частотны и в устной неподготовленной речи носителей нормы, в том числе самых высококвалифицированных. В спонтанной устной речи они допустимы.

Глагол вынуть в современном русском языке, как отмечают лингвисты, отличается «полным исчезновением корня». Поскольку существование слова, которое имеет ярко выраженное лексическое значение и при этом изначально лишено корня, представляется абсурдным, следует
предположить, что когда-то в этом глаголе (точнее, в его предке) корень был. И действительно в древнерусском языке имелся глагол, на базе которого появился современный глагол вынуть, в принципе сохраняющий лексическое значение своего предка, но морфологически устроенный несколько иначе. У него был инфинитив выѧти
(другой вариант – вынѧти), а в настоящем-будущем времени он спрягался так: 1 л. ед. выиму (вар-т выньму), 2 л. ед. выимеши (выньмеши), 3 л. мн. выимуть (выньмуть) и т. д. При
этом глагол вынѧти (именно такой форме его следует искать в исторических словарях) входил в ряд однокоренных (этимологический корень выделен жирным шрифтом) и однотипных по спряжению глаголов: др.-рус. ѧти – иму, приѧти – прииму, сънѧти –
съньму, възѧти – възьму (ср. совр. изъять – изыму, принять – приму, снять – сниму, взять – возьму). Вот два примера употребления глагола выѧти~вынѧти из Ипатьевской летописи начала XV в.: и тако выѧша из поруба ‘и так (они) вытащили (его) из темницы’ (под 1146 г.); и очи ему вынѧша ‘и ослепили его (= букв. ‘вынули ему глаза’)’ (под 1172 г.). Обе формы 3 л. мн. ч. аориста (прошедшего времени). Переосмыслению внутренней формы глагола и как следствие изменению вынять >
вынуть, что и привело к исчезновению корня, способствовали, видимо, два фактора: 1) утрата бесприставочного глагола яти – иму; 2) действие аналогии со стороны глаголов на -нуть типа стынуть, кинуть, двинуть и под.

Это обстоятельство меры и степени (сколь величавые?).

Школьное правило гласит: «Под ударением пишется плав- (плавать). Без ударения тоже плав- (плавник, плавун ‘водяной опоссум’). Исключения в безударной позиции: пловец, пловчиха».

Однако список алломорфов для этого корня, который обычно упоминается в разных пособиях и справочниках, выглядит так: плав- (плавать, плавник, плавун) // плов- (пловец, пловчиха) // плыв- (заплывать, плывун ‘насыщенный водой грунт’) // плы- (плыть, заплыть). В этом списке не вызывает вопросов только алломорф плы-, который присутствует в непроизводном глаголе плыть.

Наличие чередований гласных в корне очевидно, а вот элемент -в- трактуется по-разному. Во-первых, можно считать, что -в- всегда входит в корень, что находит отражение во многих традиционных орфографических описаниях. 

Тем не менее это достаточно спорно, потому что в однокоренных словах и формах слов с этим корнем отражаются разные слово- и формообразовательные явления. Во-первых, этот согласный появляется в основе настоящего/будущего времени при спряжении (плыву, плывешь, …; заплыву, заплывешь, …). Так же ведут себя глаголы плыть, слыть (и образованные от них производные приставочные), которые входят в один словоизменительный класс с глаголом плыть. В данном случае -в- представляет собой формообразующий суффикс основы настоящего/будущего времени; ср.: чита[j-ут], где [-j-] — суффикс основы настоящего/будущего времени.

Во-вторых, во всех глаголах несовершенного вида, образованных от приставочных глаголов совершенного вида, -в- входит в суффикс (видообразующий, иначе говоря — словообразующий, так как большинство лингвистов рассматривает видообразование как словообразовательный процесс). Это суффикс несовершенного вида с алломорфами -ива- (-ыва-)/-ва-/-а- (-я-): отколоть → откалывать; раздуть → раздувать; помочь → помогать и т.д. Соответственно: заплыть → заплы-ва-ть; пререплыть → пререплы-ва-ть и т.д.

Почему именно алломорф -ва-? Может быть, -а-? И тогда в входит в корень. Или -ыва-, а в корне остается пл-?

Нет, потому что в производных приставочных глаголах с алломорфами -ива- и -а- при словообразовании происходит усечение производящей основы: обменять → обмен-ива-ть, убедить → убежд-а-ть. А в глаголах с алломорфом -ва- сохраняются конечные гласные производящей основы: заплыть → заплы-ва-ть и т. п.

Этот же суффикс присутствует в производном глаголе несовершенного вида пла-ва-ть (обозначает неоднонаправленное движение, образован от глагола несовершенного вида плыть, обозначающего однонаправленное движение)

Итак, вроде бы очевидно, что -в- в глаголах с суффиксом -ва- не входит в корень, в них представлены алломорфы корня плы-// пла-. Этот же суффикс сохраняется при образовании ряда существительных и прилагательных, образованных от глаголов с этим суффиксом: пла-ва-ни[j]-е ← пла-ва-ть; пла-ва-тельн-ый ← пла-ва-ть. Сохраняется — это значит, что значение глагольного суффикса сохраняется в производных словах других частей речи (например, значение –ва- ‘неоднонаправленный процесс’ в словах плаванье, плавательный).

Но есть производные существительные, прилагательные и наречия с этим корнем, в которых нет элементов значения, привносимых в слово глагольным суффиксом -ва-. Начнем с плов-ец (← плавать), сравним с пев-ец (← петь), жил-ец (← жить) и т.п.

Согласные -в- (пловец, певец и т.п.), -л- не являются самостоятельными морфемами, так как не имеют значения, они асемантичны. В словообразовании для них используется целый ряд терминов, но наиболее распространенный — интерфиксы (соединительные элементы). При словообразовательном анализе предлагаются разные подходы: интерфиксы либо оставляют между морфемами как элемент, не имеющий статуса морфемы; либо присоединяют их к корню (пев-ец) или к суффиксу (пе-вец).

Важно понимать, что в словообразовательной паре типа пла-ва-ть → пло(в)-ец (ср.: петь →пе(в)-ец) элемент в никак не связан с глагольным суффиксом -ва-. Аналогичная ситуация возникает при образовании наречия вплавь ← (пла-ва-ть) и прилагательного плав-уч-ий (← пла-ва-ть). Предложение относить эти элементы в подобных существительных и наречиях к корню представляется одним из самых логичных.

Таким образом у нас есть следующие алломорфы этого корня:

плы- (плы-ть, за-плы-ть, за-плы-ва-ть, при-плы-ти[j]-е); пла- (пла-ва-ть, по-пла-ва-ть, пла-ва-тельн-ый, пла-ва-ни[j]-е); плыв- (за-плыв, на-плыв, про-плыв); плов- (плов-ец); плав- (в-плавь, плав-уч-ий, по-плав-ок, плав-к-и).

Теперь о словарях. Объектом анализа для словообразования является производное слово: надо найти производную и производящую основы; что происходит с морфемами внутри основ, никого особо не интересует. Неслучайно, что в словообразовательных словарях нет последовательного членения на морфемы всех слов словообразовательного гнезда.

При этом при обучении в школе обсуждаются только плав-/плов-. 

Давайте начнем с двоеточия после слов автора. Правило звучит так: если в словах автора, находящихся внутри прямой речи, имеются два глагола со значением высказывания, из которых один относится к первой части прямой речи, а другой — ко второй, то после слов автора ставятся двоеточие и тире, причем первое слово второй части пишется с прописной буквы.

В Вашем примере в словах автора только один глагол со значением высказывания (прервала), который относится к первой части прямой речи. А значит, предложение оформляется по обычным правилам: Нет, подожди, — женщина прервала его и, протянув руку, улыбнулась. — Мне нужен всего один.

В данном случае, на наш взгляд, рассматривать улыбнулась как глагол со значением высказывания можно с большой натяжкой. Но в этом случае оформление будет следующим: Нет, подожди, — женщина прервала его и, протянув руку, улыбнулась: — Мне нужен всего один.

Что касается отдельного предложения, то обычно оно располагается после прямой речи и, главное, не содержит глагола со значением высказывания, относящегося к прямой речи.

Эти сложные синтаксические конструкции, встречающиеся в разговорной речи, интересны тем, что в них часть как зовут которого зависит и от глагола не знаю, образуя с ним изъяснительное придаточное с союзным словом как, и от существительного парень, образуя с ним определительное придаточное с союзным словом который. Пунктуация в таких конструкциях не кодифицирована, но, расставляя в них знаки препинания, можно найти опору в справочниках. Прокомментируем оба примера.

1. Мне понравился парень, которого не знаю, как зовут. Главная часть не знаю находится внутри придаточной части которого как зовут. В таких случаях запятая обычно ставится только после главной части (см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, раздел 21, п. 2).

2. Мне понравился парень, как зовут которого – не знаю. Придаточная изъяснительная часть как зовут которого предшествует главной части не знаю. Для её интонационного отделения ставится тире (см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, параграф 38.1).

Таким образом, предлагаемое Вами пунктуационное оформление конструкций представляется корректным. 

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

В большинстве случаев достаточно помнить только три правила:

1. Общее правило: вводное слово выделяется запятыми.
2. Если вводное слово стоит в начале или в конце обособленного оборота (обособления, уточнения, пояснения, присоединения), то никаким знаком препинания от оборота оно не отделяется.
3. Если вводное слово находится в начале оборота, заключенного в скобки, то оно отделяется запятой.

На основании этих правил:

1. Некоторые сотрудники, например Вася, напрашиваются на увольнение (правило 2).
2. Некоторые сотрудники (например, Вася) напрашиваются на увольнение (правило 3).
3. Корректно: Некоторые сотрудники напрашиваются на увольнение, например Вася (правило 2).
4. Некоторые сотрудники удручают. Например,  Вася напрашивается на увольнение (правило 1).
5. Некоторые сотрудники — такие, как, например, Вася, — напрашиваются на увольнение (правило 1).
6. К сотрудникам, напрашивающимся на увольнение, относится, например, Вася (правило 1).

И еще одно правило связано со словом например. Оно требует постановки запятой перед собой и двоеточия после себя, если стоит после обобщающего слова перед перечислением однородных членов предложения: Некоторые сотрудники напрашиваются на увольнение, например: Вася, Коля, Слава.