Запятая не требуется. 

Чередование о // а регулярно происходит в корнях глаголов при присоединении к ним суффикса -ива/-ыва (со значением длительного или регулярно повторяющегося действия): ходить/хаживать, носить/нашивать и т. п. Однако из этого правила есть исключения. Например, для пары оспоривать/оспаривать еще в первой половине XIX века был нормативен только первый вариант ("Хвалу и клевету приемли равнодушно / И не оспоривай глупца”, А. С. Пушкин). Сегодня нормативны только варианты приурочивать, уполномочивать, подытоживать, просрочивать, узаконивать, упрочивать.

Чередование т // ч также относится к историческим, оно происходило под влиянием звука [j], например: свет > свет + ja > свеча.

Корректно: аудио- и видеофайлы; контент- и digital-стратегия. 

Дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим», напр.: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтерофицеры. Как видно из примеров, употребление «висячего» дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.

Корректно: Я понимаю эти чувства у других и если не могу одобрять их, то и не осуждаю их. В данном случае двойной (сопоставительный) союз если не... то соединяет однородные сказуемые могу одобрять и не осуждаю; эта пара сказуемых соединена союзом и со сказуемым понимаю. 

Как представляется, стилистические и содержательные особенности предложения допускают вариант без сочетания на них. Можно поменять местами фрагменты с вопросом и проблемой.

В этом предложении все определения действительно характеризуют объект («бездарей») с разных сторон, а потому запятые между ними не требуются.

Верно: На левой стороне дороги находится множество легковых автомобилей и один белый фургон.

В пункте 3 параграфа 2245 академической «Русской грамматики» говорится, что при подлежащих большинство и множество в тех случаях, когда сказуемое предшествует подлежащему, употребляется форма единственного числа сказуемого. Использование такой формы при близких по смыслу однородных подлежащих, связанных союзом и, вполне возможно, сравним примеры из параграфа 190 справочника под ред. Д. Э. Розенталя: На стене висела винтовка и высокая казацкая шапка (Пушкин); В нем [Пушкине], как будто в лексиконе, заключалось всё богатство, сила и гибкость нашего языка (Гоголь); Главной заботой была кухня и обед (Гончаров); И с берега, сквозь шум машины, неслось рокотание и гул (Короленко).

Запятая выделяет обособленное определение, выраженное причастным оборотом: Гильза жёсткая, имеет две части (А и B), соединённые мягким ложементом (С) с застёжками «Велкро».

Запятая нужна. Лучше: Живой, но уставший от собственной истории, этот город...

Возможно выделение приложения автор «Дубровского» парными тире или запятыми: Александр Сергеевич Пушкин — автор «Дубровского» — написал и много других, менее известных романов; Александр Сергеевич Пушкин, автор «Дубровского», написал и много других, менее известных романов. См. параграф 61 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.