Следует перестроить предложение, поскольку деепричастный оборот употреблен неправильно. См. ответ № 200757.
Правильна форма единственного числа с наращением: конца 19-го – начала 20-го века.
Мужской вариант склоняется, женский вариант не склоняется. Подробно см. в Письмовнике.
Раздельное написание корректно.
Дополнительные знаки препинания не нужны.
Олов - корень, янн - суффикс, ый - окончание.
Пара трусов – возможно в двух случаях: 1) о двух парных, взаимодополняющих предметах (что маловероятно); 2) в значении "несколько предметов" в разговорной речи.
В первом примере корректно без запятой, во втором запятая возможна для смыслового выделения.
Слова скорее всего не выделяются знаками препинания в значении "быстрее всего": Этим путем скорее всего можно было прийти к дому (Д. Григорович).
