Начальная форма на -а в текстах прошлого не редкость. В современной речи слова типа домишко также часто склоняются как существительные 1-го склонения: моего домишки, моему домишке, моим домишкой. Однако такое употребление считается разговорным. Строгая литературная норма устанавливает следующее разграничение: слова, образованные от неодушевленных существительных мужского рода при помощи суффикса -ишк-, оканчиваются на -о и изменяются по 2-му склонению (мой домишко, моего домишка, моему домишку, моим домишком), а слова, образованные при помощи того же суффикса от одушевленных существительных мужского рода, оканчиваются на -а и изменяются по 1-му склонению (мой зайчишка, моего зайчишки и т. д.).

Инфинитива болить нет и никогда не существовало. В современном русском языке есть два глагола болеть. Первый имеет значение ‘быть больным’ и спрягается как глагол иметь: болею, болеешь, болеет и т. д. Второй имеет значение ‘вызывать ощущение боли’, спрягается как глагол гореть, но употребляется почти всегда в формах 3-го лица: голова болит, ноги болят (об употреблении в форме других лиц см. ответ на вопрос № 324535). В древности в обоих значениях употреблялся именно этот, второй глагол (болѣти — болю, болиши, болить и т. д.). Две парадигмы глагола болеть фиксируются с XVIII века.

Ваши замечания справедливы. Спасибо!

Противоречия нет. Действительно, названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Строгине) и не склонять (живу в Строгино). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Что касается именно названия Пушкино, то здесь есть еще один довод в пользу несклонения: если склонять, то в косвенных падежах потеряется различие между Пушкин и Пушкино. Этим может быть вызвано желание оставить название в исходной форме. Идеально здесь – сказать или написать в городе Пушкино.

У всех одушевленных существительных форма винительного падежа множественного числа совпадает с формой родительного падежа множественного числа, тогда как у всех неодушевленных существительных форма винительного падежа множественного числа совпадает с формой именительного падежа множественного числа. В формах же единственного числа та же закономерность проявляется только у существительных мужского рода 2-го склонения (типа стол, конь). Поэтому у одушевленных существительных среднего рода (которых вообще-то очень мало) форма винительного падежа единственного числа совпадает с формой именительного падежа: вижу чудище и вот чудище, вижу наскомое и вот насекомое. Но во множественном числе: вижу чудищ и нет чудищ, вижу насекомых и нет насекомых.

Такая формулировка возможна, однако более употребительны формы второго и третьего лица: ты любезно просишь, он любезно просит.

ЛЮБЕЗНЫЙ, -ая, -ое; -зен, -зна, -зно. 1. Обходительный, предупредительный, учтивый. Л-ое обращение. Л. хозяин. Он всегда любезен с дамами. Будь любезен; будьте любезны (форма вежливой просьбы или вежливого приказания). // Выражающий приветливость, учтивость. Л. поклон. Л-ые слова. 2. Устар. Милый кому-, чему-л., дорогой. Л. друг. Л-ая жена. Л-ые сердцу родные просторы. Л-ые мои сыновья. <Любезно, нареч. (1 зн.). Л. разговаривать. Л. попросить. Л. откликнуться на просьбу. Любезный, -ого; м. Устар. 1. Возлюбленный. -2. Употр. в обращении к слуге, официанту и т. п. -3. (в обращении). Милый кому-, чем-л., дорогой.

Задачу, о которой Вы пишете, быстро решить невозможно. Но мы можем перечислить источники, которые используются при определении написания, ударения, грамматических свойств географических названий. Многие из них находятся в открытом доступе в интернете. 

Энциклопедические издания и документы

1. Большая российская энциклопедия.

2. Большая советская энциклопедия (3-е издание).

3. Государственный каталог географических названий.

Лингвистические словари

4. Ресурс «Проверка слова» на нашем портале. Предоставляет доступ к двум словарям, в которых содержатся географические названия: 

а) Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имён русского языка. (См. также материалы об ударении, произношении, склонении в словаре);

б) Орфографический словарь. (Словарная база выборочно включает собственные имена, отражая основные их типы. Написание и грамматические признаки не представленного в базе названия часто можно установить по аналогии. Географические названия могут не иметь своей словарной статьи, а помещаться в текст статьи производного прилагательного, напр.: славянский (от славяне и Славянск). См. также ресурс «Академос»).

5. Словари географических названий, перечисленные в разделе «Наша библиотека». (Для словарей, представленных в интернете, даны ссылки).

6. Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. См. приложение «Имена собственные». (Словарь содержит небольшой список географических названий, но позволяет по аналогии устанавливать грамматические признаки не представленных в нем слов.)

7. Словарь географических названий Украинской ССР. М., 1976. (Есть в РГБ.)

8. Штудинер М. А. Словарь трудностей русского языка для работников СМИ. Ударение, произношение, грамматические формы. (Словарь небольшой, но некоторые географические названия в нем есть.)

Грамматические источники

9. Раздел «Письмовника» «Как склонять географические названия?».

10. Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Словарь грамматических вариантов русского языка. 3-е изд., стер. М., 2008.

Правильная форма р. п. мн. ч. - юнг (школа юнг).

Форма "юнгов" встречается, по крайней мере, с начала XX века:

― Матросов не порют, ― ныл Фалалей. ― Так ты не матрос, а дудка! ― Юнга я! ― Юнгов в поход не берут. ― А вот взяли! Кинусь вот в море! А то убегу с корабля к испанцам!

С. Т. Григорьев. Сомбреро (1924)

Завтракали высшие морские чины и Григорович. В 3 часа переехал через бухту и поднялся к морским казармам; сделал смотр молодым матросам ― 3200 ч. Отличный бодрый вид. Затем прошел в помещение школы юнгов и к памятнику адмирала Лазарева, откуда вернулся к катеру. После чая принял адм. Эбергарда и Григоровича. Обедали адмиралы и командиры судов 1-го ранга. Николай II. Дневники 1913-1916

Географические названия славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: из района Люблино, в сторону района Строгино, к району Митино, в городе Иваново, из деревни Простоквашино, до края Косово. Если же родового слова нет, то возможны оба варианта, склоняемый (старый) и несклоняемый (новый): в Люблине и в Люблино, в сторону Строгина и в сторону Строгино, в Иванове и в Иваново, из Простоквашина и из Простоквашино, до Косова и до Косово, к Митину и к Митино, 8-й микрорайон Митина и 8-й микрорайон Митино. При этом склоняемый вариант соответствует строгой литературной норме. Словарь Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» указывает: «В образцовом литературном стиле (со сцены, с телеэкрана, в радиоречи) эти формы следует склонять».