Разговорное слово каюк обозначает гибель, конец, смерть. А что это может значить применительно к голове, без контекста определить сложно.
Значение этого выражения складывается из значений составляющих его слов. См.:
Большой толковый словарь русского языка
КОНФЛИ́КТ, -а; м. [лат. conflictus - столкнувшийся]. 1. Столкновение противоположных интересов, взглядов, устремлений, нравственных позиций; серьёзное разногласие, острый спор. Семейный к. Вступить в к. с окружающими. Уладить к. Избежать конфликта. Социальные конфликты. Межличностный к. (серьёзное разногласие между отдельными людьми, возникшее в процессе их социального и психологического взаимодействия). К. интересов (о личной заинтересованности должностного лица в принятии им выгодного для себя решения). 2. Резкое осложнение в международных отношениях, способное привести к военному противостоянию. Пограничный к. Урегулирование международных конфликтов. Военный к. (форма разрешения межгосударственных или внутригосударственных противоречий с применением военной силы). Вооружённый к. (вооружённое столкновение ограниченного масштаба между государствами или противостоящими сторонами в пределах территории одного государства). Межнациональный к. (одна из форм отношений между национальными общностями, характеризующаяся состоянием взаимных претензий, имеющая тенденцию к нарастанию, вплоть до вооружённых столкновений). Региональный к. (проявление в острой форме на региональном уровне противоречий политического, экономического и идеологического характера между странами). 3. Противоречие, противоборство между изображёнными в художественном произведении характерами или сторонами одного характера, служащее основой развития действия. Художественный к. Драматический к. Конфли́ктный, -ая, -ое. К-ые отношения. К-ая ситуация. К. вопрос. К-ая комиссия (комиссия для разрешения конфликтов между администрацией и работниками предприятия, учреждения и т. п.).
Большой толковый словарь русского языка
ПОКОЛЕ́НИЕ; ПОКОЛЕ́НЬЕ, -я; ср. 1. Родственники одной ступени родства по отношению к общему предку (предкам). В доме живёт три поколения семьи Кузнецовых. Инженер во втором (третьем) поколении (по отношению к своим ближайшим предкам). 2. Одновременно живущие люди (особи) приблизительно одного возраста. Подрастающее, современное п. Военное п. Ребята моего поколения. Представитель, человек прошлого поколения. Подрастает новое, замечательное п. Преемственность поколений. Молодое, старшее п. (разг.; люди близкого возраста). 3. кого или какое. Группа людей, близких по возрасту, объединённых общей деятельностью, общими интересами. Выросло новое п. учёных, лётчиков, руководителей. Этот опыт будет изучаться последующими поколениями. 4. Серия (приборов, механизмов) в её отношении к предшествующим или последующим сериям. Станки, техника нового поколения. Из поколе́ния в поколе́ние; от поколе́ния к поколе́нию идёт (передаётся, наследуется и т. п.) что. 1. По наследству от родителей к детям, от старших к младшим. 2. По традиции от старших к младшим.
