Вопрос о выборе окончания в форме родительного падежа множественного числа слова килограмм не является орфографическим, это проблема грамматической нормы. О ней Вы можете прочитать в ответе на вопрос № 290583.

Правила 1956 года и правила 2006 года, о которых Вы спрашиваете, – это своды орфографических и пунктуационных законов. Вот их полные библиографические описания: 

Правила русской орфографии и пунктуации : утв. Акад. наук СССР, М-вом высш. обр. СССР и М-вом просвещ. РСФСР / [наибольшее уч. в сост. принимали С. Г. Бархударов, К. И. Былинский, В. В. Виноградов, И. С. Истрина, И. А. Каиров, Е. И. Корневский, С. Е. Крючков, С. П. Обнорский, Д. Н. Ушаков, А. Б. Шапиро, Л. В. Щерба]. – Москва : Учпедгиз, 1956. – 176 с.   

Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник : одобрено Орфографической комиссией РАН / [авт. Н. С. Валгина, Н. А. Еськова, О. Е. Иванова, С. М. Кузьмина, В. В. Лопатин, Л. К. Чельцова ; отв. ред. В. В. Лопатин] ; Рос. акад. наук, Отд. историко-филол. наук, Ин-т рус. яз. им. В. В. Виноградова. – Москва : Эксмо, 2006. – 478, [1] с. – Справочник представляет собой дополненную редакцию действующих «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 г. – Издания после 2006 г. стер.

Свод 2006 года нельзя признать реформирующим наше письмо, хотя по тем публикациям, которые выходили в СМИ в начале 2000-х, такой вывод вполне можно было сделать. Но журналистам нужна сенсация, им свойственно демонизировать любую ситуацию.

Вот, что написано в предисловии к правилам 2006 года: «Основной задачей этой работы была подготовка полного и отвечающего современному состоянию русского языка текста правил русского правописания. Действующие до сих пор «Правила русской орфографии и пунктуации», официально утвержденные в 1956 г., были первым общеобязательным сводом правил, ликвидировавшим разнобой в правописании. Со времени их выхода прошло ровно полвека, на их основе были созданы многочисленные пособия и методические разработки. Естественно, что за это время в формулировках «Правил» обнаружился ряд существенных пропусков и неточностей.

Неполнота «Правил» 1956 г. в большой степени объясняется изменениями, произошедшими в самом языке: появилось много новых слов и типов слов, написание которых «Правилами» не регламентировано. Например, в современном языке активизировались единицы, стоящие на грани между словом и частью слова; среди них появились такие, как мини, макси, видео, аудио, медиа, ретро и др. В «Правилах» 1956 г. нельзя найти ответ на вопрос, писать ли такие единицы слитно со следующей частью слова или через дефис. Устарели многие рекомендации по употреблению прописных букв. Нуждаются в уточнениях и дополнениях правила пунктуации, отражающие стилистическое многообразие и динамичность современной речи, особенно в массовой печати.

Таким образом, подготовленный текст правил русского правописания не только отражает нормы, зафиксированные в «Правилах» 1956 г., но и во многих случаях дополняет и уточняет их с учетом современной практики письма» (с. 9).

Нужно признать, что расхождения в рекомендациях свода 1956 года и свода 2006 года есть. Но они совершенно незначительны. Некоторыми из них мы обязаны еще Д. Э. Розенталю. Он в своих руководствах по правописанию не воспроизводил правила 1956 г., а уточнял, детализировал их и в некоторых случаях менял рекомендации. Все эти изменения связаны с изменениями, произошедшими в самом языке. 

Кроме сводов правил, орфографическую норму фиксируют и орфографические словари. Работа над созданием академического орфографического словаря поручена Институту русского языка им. В. В. Виноградова РАН. Там работают специалисты, которые ведут постоянные исследования в области орфографии, изучают современную практику письма, историю его нормирования и вырабатывают рекомендации по написанию слов, на наших глазах входящих в русский язык. Ими же готовятся к изданию новые редакции академического орфографического словаря. Наиболее полным из них на данный момент является 4-е издание  «Русского орфографического словаря» (М., 2012). Соответствуют рекомендациям этого словаря данные орфографического ресурса, которым любой желающий может пользоваться на нашем портале в разделе «Проверка слова».

Прежде всего необходимо отметить, что представление о форманте -ся как выражающем исключительно направленность действия субъекта на самого себя весьма распространено среди носителей языка, однако оно не соответствует действительности. Собственно-возвратное значение, т. е. обозначение действия, направленного на себя (бриться – брить себя, одеваться – одевать себя, причесываться – причесывать себя, сдерживаться – сдерживать себя), – это только одно из значений, выражаемых возвратными глаголами с постфиксом -ся. Помимо этого значения можно выделить еще несколько; академическая «Русская грамматика» 1980 года выделяет еще 6 лексико-грамматических разрядов таких глаголов:

• глаголы взаимно-возвратного значения, выражающие взаимное (совместное, направленное друг на друга) действие нескольких субъектов: целоваться, обниматься (целовать, обнимать друг друга), встречаться, видеться, мириться, ссориться, шептаться;
• глаголы косвенно-возвратного значения, называющие действие, совершаемое субъектом в своих интересах; это значит, что субъект совершает действие для себя самого, но ни в самом глаголе, ни в его синтаксических связях это значение специально не выражается. Таковы глаголы прибираться, укладываться, строиться, построиться, запасаться, устраиваться; 
• глаголы активно-безобъектного значения, называющие (как правило, в формах наст. вр.) действие как постоянное и характерное свойство субъекта, его отличительную черту: крапива жжется, корова бодается, собака кусается, кошки царапаются;
• глаголы характеризующе-качественного значения, называющие (при тех же условиях, что и в предыдущем пункте) действие как характерную для субъекта склонность или способность подвергаться какому-либо воздействию: нитки плохие, рвутся; машина хорошо заводится; фарфор легко бьется; кофе плохо растворяется. Подлежащим при таких глаголах выражается субъект – носитель свойства, характерного признака;
• глаголы общевозвратного значения, называющие действие, замкнутое в сфере субъекта как его состояние: сердиться, тревожиться, удивляться, радоваться, томиться, пугаться, беспокоиться, веселиться, печалиться, конфузиться;
• побочно-возвратные глаголы, называющие действие как соприкосновение с объектом, причем объект своим наличием как бы стимулирует, порождает само это действие, делает его возможным: держаться за перила, взяться за ручку двери, цепляться за руку, стукнуться, удариться, ушибиться об угол, тереться о забор.

Таким образом, глагол убраться образован с соблюдением грамматических норм русского языка, он относится к глаголам косвенно-возвратного значения. Дело в стилистической окраске этого слова: оно квалифицируется словарями русского языка как разговорное, т. е. в официальной речи его употребление нежелательно, но при непринужденном общении вполне корректно.

Можно сослаться на любой толковый словарь русского языка, где у слова последний зафиксировано значение «самый новый, только что появившийся; свежий, современный». См., например, «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова.

Здесь нет необходимости в использовании прописной буквы.

В этом случае Вы, Ваш следует писать с большой буквы. Подробнее см.  в «Письмовнике».

Вообще говоря, приведенные Вами примеры различаются значением. Частично названное Вами явление объясняется семантической диффузией (в англоязычной лингвистике используется термин ambiguity) и синтаксическим параллелизмом.

Об исследовании орфографии сложных прилагательных можно прочитать, например, в статье Букчиной Б. З. и Калакуцкой Л. П. «Лингвистические основания орфографического оформления сложных слов» (см.: Нерешенные вопросы русского правописания / ред. коллегия: Р. И. Аванесов, Л. П. Калакуцкая, А. А. Реформатский ; АН СССР, Ин-т русского языка. М. : «Наука», 1974. С. 5–14); в предисловии к словарю Букчиной Б. З. и Калакуцкой Л. П. «Слитно или раздельно?» (1-е изд. М., 1972; 3-е изд., испр. и доп. М. 1982), в книге Бешенковой Е. В. и Ивановой О. Е. «Правила русской орфографии с комментариями» (Тамбов, 2012. С. 86–87; см. здесь).

Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.

Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.

И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.

Сочетание в дальнейшем играет роль обстоятельства времени (отвечает на вопрос когда?) и не требует обособления.

Безусловно, современные технологические реалии меняют нашу жизнь и привычные обстоятельства вполне традиционной деятельности. Как известно, новшества отражаются в речи, в лексических предпочтениях говорящих и пишущих. Благодарим Вас за изложенную точку зрения. С интересом понаблюдаем за употреблением сочетаний печатать текст и набирать текст.