Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Употребление слов супруг и супруга в обычной речи не приветствуется, но не столько из-за того, что будто бы свидетельствует о каком-то делении на «высшие» и «низшие» касты, сколько из-за того, что такое употребление противоречит стилистической норме современного литературного языка, придаёт речи манерность, некоторую слащавость и квалифицируется рядом лингвистов как проявление «речевого мещанства».

Раньше слова супруг и супруга таких стилистических оттенков не имели, ср. строки из «Евгения Онегина» (стихи Ленского к Ольге):  «Сердечный друг, желанный друг, Приди, приди: я твой супруг!..». Однако в современной речи слова супруг и супруга носят официальный характер (в официальной хронике можно встретить такое сочетание: супруга президента посетила...).  В обычной же речи корректно употребление слова супруги во множественном числе по отношению к паре: молодые супруги, супруги Ивановы. А вот в единственном числе в обычной речи употребление этих слов расценивается как дурной тон: таких выражений, как мы с супругой (супругом), мой (моя) супруг (супруга) следует избегать и говорить мы с мужем / женой, моя (мой) жена (муж).

Постараемся ответить.

1. Лесть, льсти, льстить, льстец - в корне слова происходит чередование гласной Е с нулем звука, связанное с падением редуцированных. Цитируем Википедию:

2.  Ваша догадка неверна. Девяностыми годами, строго говоря, называют годы с девяностого по девяносто девятый. А вот для обозначения таких периодов, как 1980-1990, 1990-2000 гг., специального слова не придумали.

Слово эрудиция шире по значению, чем близкие по тематике слова познания и кругозор. Типичные сочетания с глаголом, такие как обладать эрудицией, показывать эрудицию, продемонстрировать эрудицию, блеснуть эрудицией, поразить эрудицией, свидетельствуют о том, что речь идет не только о впечатляющем багаже знаний, но и о навыках интеллектуальной работы с информацией, способности своевременно и в полном виде воспроизводить ее, сопоставлять сведения и выстраивать обоснованные умозаключения. Обратимся к цитате, в которой отражена суть понятия «эрудиция». Об одном из возможных претендентов на вакантное место доцента химии в Петербургском университете сказано следующее: «...его труд, показывающий богатую эрудицию, дает возможность видеть в авторе полное знакомство с литературой, счастливую способность ясно группировать факты и, что всего важнее, уменье и настойчивость в самостоятельной работе». Строки написаны в 1866 году и принадлежат профессору Д. И. Менделееву. Итак, подведем итоги нашего обсуждения. Очевидно, что можно обогатить багаж знаний, но в случае, если речь идет и о развитии навыков работы с таким багажом, глагол обогатить оказывается не вполне точным. 

Интересный случай, не описанный правилами. «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 года указывали, что нельзя оставлять в конце строки или переносить в начало следующей две одинаковые согласные, стоящие между гласными (отмечалось, что это правило не относится к начальным двойным согласным корня, например: сожженный, поссорить, а также к двойным согласным второй основы в сложных словах, например: нововведение).

Полный академический справочник «Правила русской орфографии и пункутации» под ред. В. В. Лопатина (2006) снял слова «стоящие между гласными» и добавил пример рус-ский, где после удвоенных согласных следует еще одна согласная. Формулировка правила здесь такая: «Разбиваются переносом удвоенные согласные, входящие в корень или образующие стык корня и суффикса».

Примеров, где после удвоенных согласных следует группа согласных, да еще и начинающих вторую часть иноязычного слова, в правилах нет. Формулировка полного академического справочника позволяет считать верным перенос Вит-тштaйн. Но лучше постараться избежать ситуации, при которой это слово потребовалось бы переносить.

Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.

Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.

И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.

Большой толковый словарь

Такой строй предложения неудачен.

Пунктуация верна, но грамматический строй предложения "хромает".

Такой строй предложения верен и широко используется.