Следует считать частью официального наименования.
Орфография – это правила написания слов, грамматика – формальный строй языка: система способов словообразования, морфологических категорий (род, число, падеж, вид время, наклонение и др.) и синтаксических конструкций. Соответственно орфографические ошибки – это неправильное написание слов (карова, серебреный, мыш, Ньюйорк), а грамматические ошибки – это неправильное образование и употребление слов (пирожки с повидлой, поехать на метре, в двухтысяче седьмом году, старше него), а также неверное построение словосочетаний и предложений (на картине нарисовано лес и береза, заведующий кафедры).
Постараемся ответить подробнее. Варианты завкафедрой, замдекана, завбиблиотекой орфографически правильны. Первые части сложных слов зав..., зам... пишутся слитно. Однако такие формы более характерны для устной речи и не всегда могут быть уместны на письме (например, вряд ли возможно в подписи к официальному документу: завбиблиотекой). Полные же варианты заведующий библиотекой, заместитель декана являются стилистически нейтральными и применяются как в устной, так и в письменной речи. От них и образуются сокращения зав. библиотекой, зам. декана, являющиеся нормативными и общеупотребительными.
Названия должностей, званий, титулов пишутся со строчной буквы, напр.: президент, канцлер, председатель, министр, премьер-министр, заместитель министра, мэр, император, королева, хан, шейх, генеральный секретарь, заслуженный деятель культуры, лауреат Нобелевской премии, посол, атташе, директор, генеральный директор, академик, доктор наук, профессор, член-корреспондент, генерал-майор, командующий войсками, руководитель департамента, заведующий отделом, управляющий делами. В официальных текстах названия высших государственных должностей и титулов пишутся с прописной буквы, напр.: Президент Российской Федерации, Председатель Правительства РФ.
Правило процитировано из справочника "Правила русской орфографии и пунктуации" под ред. В. В. Лопатина.
По правилам русской орфографии названия должностей, званий, титулов пишутся со строчной буквы, напр.: президент, канцлер, председатель, министр, премьер-министр, заместитель министра, мэр, император, королева, хан, шейх, генеральный секретарь, заслуженный деятель культуры, лауреат Нобелевской премии, посол, атташе, директор, генеральный директор, академик, доктор наук, профессор, член-корреспондент, генерал-майор, командующий войсками, руководитель департамента, заведующий отделом, управляющий делами. Исключение делается только для названий высших государственных должностей и титулов в официальных текстах, напр.: Президент Российской Федерации, Председатель Правительства РФ, Председатель Государственной думы, Премьер-министр Индии, Её Величество Королева Англии.
Вариант приняли в клуб 144 детей теоретически возможен, он будет означать: приняли кого-либо в клуб 144 детей. Если нужно указать, что 144 ребенка были приняты в клуб, правильно: приняли в клуб 144 ребенка. В конструкциях с составными числительными, оканчивающимися на два, три, четыре, винительный падеж сохраняет форму именительного независимо от категории одушевленности.
Если речь идет о географическом названии (пусть и вымышленном), верно: остров Невезения (по общему правилу). Как название песни – «Остров Невезения».
А вот если какая-нибудь территория будет образно названа Островом невезения, верным будет именно такое написание (в образных названиях с прописной буквы пишется первое слово), ср.: Остров свободы (о Кубе).
В данном случае пишется НЕ.
Запятая перед когда не нужна.