Спасибо за комментарий. Эта версия была изложена в нашем ответе.

В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

В существительном подосиновик два суффикса: -ов- и -ик-. Слово образовано префиксально-суффиксальным способом (под- ... -ик) от прилагательного осиновый; производящая основа осинов- сама является производной: образована от существительного осин-а с помощью суффикса -ов. Таким способом образованы некоторые немногочисленные названия грибов, ср.: подберезовик, поддубовик.

В существительном подберезовик два суффикса: -ов- и -ик-. Слово образовано префиксально-суффиксальным способом (под- ... -ик) от прилагательного березовый; производящая основа березов- сама является производной: образована от существительного берез-а с помощью суффикса -ов. Таким способом образованы некоторые немногочисленные названия грибов, ср.: подосиновик, поддубовик.

Это правило объясняет обе запятые. Союз и повторяется, поэтому запятая ставится между всеми однородными членами. Правильно: Я все шел, и грустил, и плакал.

1. Допускается отсутствие пробела между инициалами имени и отчества; отсутствие пробела между инициалом и фамилией ошибочно.

2. Запятая ставится (как при сравнительном обороте).

3. Желательно писать с пробелом.

Топонимы славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: детям города Щелково (в «Письмовнике» об этом написано).

Использовать можно. Но нужно еще, чтобы смысл был.