Так как это два мероприятия, то верно: ...которые пройдут.
Определения мрачный и пустынный в общем случае характеризуют берег с разных сторон: мрачный говорит о производимом им гнетущем впечатлении, пустынный — об отсутствии на нём людей, животных, растений. Следовательно, запятая между ними не нужна. Другое дело, что второй из этих признаков тоже может производить гнетущее впечатление. Если требуется подчеркнуть это в художественном тексте, то определения можно счесть однородными и поставить между ними запятую.
Корректно: Поэтому, как только они решают проверить свою репутацию, сталкиваются с кучей негатива.
Да, дефис нужен.
Возможная пунктуация: Исходя из того, что я знаю (а это больше, чем они думают, что я знаю... по крайней мере мне так кажется).
Мягкий знак не нужен.
Верно: репЕрный. Но и рЕперный допустимо.
Предпочтительно двоеточие, но допустима и запятая.
Тире факультативно.
