Предложение неудачно. Если прямая речь вводится словом продолжил, то избыточно пояснение закончил он, и наоборот. Кроме того, если говорится, что первая часть фразы произнесена Васей безразлично, то ожидается, что и вторая имеет ту же интонацию, а эта часть наполнена эмоциями. Правильнее оформить прямую речь как два предложения.

Запятая не нужна. Запятая в подобного рода конструкциях, состоящих из глагола быть, найти, остаться, вопросительно-относительного местоимения или наречия (кто, что, где, куда и др.) и неопределенной формы другого глагола, не ставится, ср.: будет о чем поговорить, есть на что посмотреть, есть к чему стремиться, не нашла что сказать, осталось на что жить и т. д.

Предложение построено некорректно: глагол совершенного вида помочь не сочетается с обстоятельственным оборотом и день и ночь. Сравним корректный пример с глаголом несовершенного вида: Душа обязана трудиться и день и ночь, и день и ночь.

Да, между подлежащим четверть века и сказуемым-существительным (немалый) срок тире ставится.

В этом сложном предложении с уступительными отношениями частей нет оснований ставить запятую и тире, нужно выбрать один из этих знаков. Употребление запятой и тире как единого знака наблюдалось в художественных текстах XIX — первой половины ХХ века. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), в примечании 1 к параграфу 130, указано, что «знак этот в настоящее время утрачивает свою активность».

Существительное крепёж склоняется. 

крепёж

Существительное, мужской род, 2-е склонение

Малоупотребительное прилагательное наёженный имеет значение "встопорщенный", "взъерошенный".   

Наличие при подлежащем уточняющих или пояснительных слов, как правило, не влияет на форму согласования сказуемого: ...мы, то есть наш курс нашей кафедры, обычно занимались...

Перед тире нужна запятая: с ее помощью выделяется придаточная часть.