Правильнее будет разделить определения запятыми как однородные.

Оба сочетания — коллеги по школе и коллеги из школы — могут использоваться в речи. Выбор варианта зависит от контекста и авторского замысла. Сочетания с предлогом по (коллеги по работе, по сцене, по цеху, по заводу, по станции) подчеркивают принадлежность одной профессиональной среде, организации, учреждению, предприятию. Вариант с предлогом из может использоваться тогда, когда речь идет о месте работы. Слова работа и сцена не могут быть употреблены в таком выражении, а слова школа и бригада используются в качестве обозначений места (в школе, в бригаде), поэтому нередко встречаются в сочетаниях со словом коллеги. Для сравнения вспомним о таких распространенных оборотах, как коллеги из другого города, из соседней области, из столицы, из разных стран.

Порядок, в котором перечисляются падежи, определяется двумя факторами: 1) отношениями между падежами; 2) традицией.

Что касается отношений, то имеется в виду противопоставление прямого падежа — именительного — всем остальным, косвенным. В старину, когда в русском языке еще был жив звательный падеж, его также считали прямым («правым»).

Прямой падеж как бы возглавляет систему падежей, поэтому именительный занимает в перечне первое место.

Традиция же определяет порядок перечисления остальных — косвенных падежей. Какой-то особый «лингвистический» порядок нам неизвестен. Именно по традиции после именительного следуют родительный, дательный и т. д. Причем традиция эта характерна не только для русского языка. Падежи в немецком языке, где их 4, перечисляют в таком же порядке: номинатив — генитив — датив — аккузатив. Эта традиция, в свою очередь, восходит к традиции перечисления падежей в латыни, где не было того, что мы называем предложным падежом, зато был звательный падеж: именительный (nominatīvus), родительный (genetīvus), дательный (datīvus), винительный (accusatīvus), творительный (ablatīvus), звательный (vocativus).

В «Грамматике словенской» Лаврентия Зизания (1596) падежи перечисляются в следующем порядке: «Именовный, Родный, Дателный, Творителный, Винителный и Звателный» (6 падежей). В труде «Грамматики славенския правилное синтагма» Мелетия Смотрицкого (1619) — в следующем порядке: «Именителный, Родителный, Дателный, Винителный, Звателный, Творителный, Сказателный» (7 падежей). Как видим, хотя по времени создания эти труды очень близки, они различаются и набором падежей, и их наименованиями, и порядком их перечисления. У Зизания нет предложного (или местного) падежа — у Смотрицкого он есть («Сказателный»). У Зизания звательный падеж занимает в перечне последнее место, у Смотрицкого он следует за винительным. Эти колебания отражают постепенное становление традиции в применении ее к грамматике русского («славенского») языка. Впоследствии эти колебания сошли на нет, звательный падеж, если он указывался, занимал в перечне последнее место.

Реально существующая падежная система русского языка, безусловно, значительно сложнее, чем та, которую изучают в школе. Например, выделяются «второй родительный падеж» — партитивный (со значением части: выпей чаю), «второй предложный падеж» — локативный (со значением места: о лесе, но в лесу; о мосте, но на мосту). (Перечень неполный.)

В лингвистике существует также понятие глубинного падежа, или семантической роли. Но это к морфологической системе падежей имеет довольно косвенное отношение, а терминологически с нею никак не совпадает, поэтому здесь об этом говорить не будем.

При желании можно обратиться к прекрасной статье о падеже Г. И. Кустовой.

В предложении пропущено подлежащее при сказуемых обнимал и вспоминал, вряд ли подлежащим является слово голос. Нужно дополнить или переформулировать предложение, а потом ставить знаки препинания.

Правила постановки знаков препинания при прямой речи, находящейся внутри авторских слов, таковы.

Если прямая речь оказывается внутри слов автора, то она заключается в кавычки, а перед ней ставится двоеточие; прямая речь начинается с прописной буквы. После прямой речи знаки препинания расставляются следующим образом:

а) запятая ставится, если она была необходима в месте разрыва вводящих слов автора: Сказав: «До скорой встречи», она быстро вышла из комнаты;

б) тире ставится в случае отсутствия знака препинания на месте разрыва вводящих слов автора: Перебарывая неловкость, он пробормотал студенческую остроту: «У меня бабушка корью заболела» — и хотел придать начатому разговору непринужденную легковесность (Бонд.);

в) тире ставится, если прямая речь заканчивается многоточием, вопросительным или восклицательным знаком: Дети ожидали, что он похвалит их, но дедушка, покачав головой, сказал: «Этот камень лежит здесь много лет, здесь ему место...» — и рассказал о подвиге трех советских разведчиков (Сух.); Петр Михайлыч хотел сказать: «Не впутывайся ты, пожалуйста, не в свои дела!» — но промолчал (Ч.); Она [собака] останавливается. Я повторяю: «Что сказано?» — и держу ее долго на стойке (Пришв.);

г) если прямая речь непосредственно включается в авторское предложение в качестве его члена, то она заключается в кавычки, знаки же препинания ставятся по условиям авторского предложения: Сказав Гричмару фразу «Легкой жизни не бывает, есть лишь легкая смерть», Крымов поймал на себе беспокойный, предупреждающий взгляд Стишова (Бонд.).

Примечание. Прямая речь не выделяется кавычками:

а) если нет точного указания, кому она принадлежит (прямая речь вводится безличным или неопределенно-личным предложением): Не даром говорится: дело мастера боится (посл.); Про него говорили: строгий, но справедливый;

б) если в прямую речь вставлено вводное слово говорит, указывающее на источник сообщения: Я, говорит, хочу закончить институт, профессию получить; или если прямое указание на источник сообщения оформлено как вводная конструкция: Статья ученого, сообщает критик, вызвала большой интерес общественности.

Вообще говоря, знаки препинания в предложении не требуются: Затем хочу пойти на ипподром потренироваться. Однако обстоятельство цели потренироваться действительно можно оформить как добавочное сообщение, то есть как присоединительную конструкцию, в случае, если автор хочет акцентировать внимание не столько на нем, сколько на обстоятельстве места на ипподром. Поскольку конструкция не имеет специальных вводящих слов, ее нужно отделить с помощью тире (см. параграф 85 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Затем хочу пойти на ипподром — потренироваться. 

В указанном месте предложения возможна и запятая — в этом случае между обстоятельствами на ипподром и потренироваться возникают отношения однородности, то есть они образуют открытый перечислительный ряд: Затем хочу пойти на ипподром, потренироваться...; подразумевается, что тренировка будет не на ипподроме.

Отдельного орфографического правила, регламентирующего написание названий банд, нет. Но вполне можно руководствоваться общим правилом, которое гласит, что в названиях, состоящих из родового наименования и наименования, не сочетающегося с ним синтаксически, последнее заключается в кавычки, в нем пишутся с прописной буквы первое (или единственное) слово и собственные имена: банда «Черная кошка».

Двоеточие здесь уместно.

Можно.

Запятая после ребенку не нужна.

Действительно, слово облачить не используется, когда речь идет о голове и головном уборе.