Эти слова можно выделить кавычками (для каждого слова - своя пара кавычек), но лучше - курсивом.

Собственное условное наименование "Олимп" нужно заключить в кавычки: ПКТС "Олимп". Подробно об оформлении на письме собственных наименований см. в рубрике "Письмовник":

Как правильно употреблять кавычки (часть первая)
Как правильно употреблять кавычки (часть вторая)
Как правильно употреблять кавычки (часть третья)

Изолированно часть СССР – он мой можно понять как конструкцию с именительным темы, тесно связанным с основным предложением. Однако такое понимание было бы верно, если бы в двух частях содержалось противопоставление типа: СССР – он не чужой, СССР – он мой; сравним пример из справочника: Дорога в дождь – она не сладость, дорога в дождь – она беда (Евт.). Однако в приведенном Вами предложении речь идет про род аббревиатуры СССР. 

В учебнике по русскому языку, издававшемся в СССР, говорится: «Имена существительные, к которым можно поставить слова мой, он, – мужского рода» (Закожурникова М. Л., Костенко Ф. Д., Рождественский Н. С. Русский язык : Учебник для второго класса. М., 1970. С. 135). Таким образом, слова он, мой в приведенном предложении могут быть цитатой из учебника, хотя и неточной; очевидно, именно в таком виде ее запомнил автор. В этом случае слова нужно заключить в кавычки. Тире, причем в обеих частях, уместно, так как в предложении подчеркивается противопоставление. Рекомендуем: СССР – не среднего рода, СССР – «он, мой».

Корректно: Такие задумывающиеся люди вслух или про себя задаются вопросами: что есть свобода? какая моя личная свобода? что стоит, а чего не стоит делать ради своей свободы?

Эта частица стилистически нейтральна.

Корректны второй и третий варианты (в значениях "когда я садился" и "когда я сел" соответственно).

Алломорф – это вариант морфемы, например: [дуп] – [дуб], брать – беру, весной – весною. Вы имеете в виду варианты [обуф'] (обувь) – [обув] (обувной)?

Форма препозитивного сказуемого допускает в таких случаях колебания. Д. Э. Розенталь пишет, что обычно препозитивное сказуемое употребляется в форме единственного числа, но уточняет, что эта рекомендация не носит категорического характера. Он же указывает, что сказуемое ставится во множественном числе, если возникает необходимость согласования в роде и подлежащие принадлежат к разному грамматическому роду, но относит эту рекомендацию к случаям, когда между однородными подлежащими стоят разделительные союзы. Академическая «Русская грамматика» ставит форму сказуемого в зависимость от того, открытый или закрытый ряд образуют однородные подлежащие (безотносительно к их грамматическому роду), при этом во втором случае (то есть в случаях типа брат и сестра) называет предпочтительной (но не обязательной) форму множественного числа сказуемого. В книге Л. К. Граудиной и др. «Грамматическая правильность русской речи» отмечается, что препозитивное сказуемое в сочетаниях типа поехал(и) машинист и помощник (род существительных-подлежащих не обсуждается) может стоять в форме как единственного, так и множественного числа, но в публицистике и деловой речи преобладает множественное число. Подробнее см.: Розенталь Д. Э., Джанджакова Е. В., Кабанова Н. П. Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию. М., 1999 (§ 190); Русская грамматика. М., 1980. Т. 2 (§ 2246); Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Грамматическая правильность русской речи. Стилистический словарь вариантов. М., 2001. С. 39.

Форма множественного числа траты корректна и широко используется.