Интересное замечание, спасибо! Очевидно, вопрос требует более последовательного изложения, нежели в имеющихся справочниках по пунктуации. Пока же можно рекомендовать придерживаться разных стратегий при расстановке знаков препинания при вводных словах в  сложноподчиненных и сложносочиненных предложениях — в соответствии с формулировками двух названных справочников. 

Мы не выполняем домашние задания.

В составе буквенных аббревиатур чтение некоторых названий букв может не совпадать с их общепринятыми названиями. По общему правилу буквенные аббревиатуры произносятся по названиям начальных букв слов или частей сложного слова, но есть исключения типа США ([сэ-шэ-а]) или ФРГ ([фэ-эр-гэ]), зафиксированные в словарях. Что касается омофонии (одинакового звучания разных слов типа ЕС и ЕЭС), то она встречается в языке, в том числе и среди аббревиатур.

Аббревиатуры могут быть составлены не только из начальных букв слов, но и из начальных букв частей сложного слова, поэтому противоречия нет.

Союз и может входит в состав аббревиатуры (тогда он передается строчной буквой, например: АиФ – «Аргументы и факты», МИСиС – Московский институт стали и сплавов), но может и опускаться.

Запятая не нужна. Союз и соединяет однородные придаточные части сложного предложения. Между ними пунктуация такая же, как при однородных членах.

Это исторически сложившийся в русской пунктуации способ оформления авторских ремарок внутри речи персонажа, сравним пример из пункта 2 параграфа 158 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Я не понимаю теперь: кто чужой в этом городе, – мы или они? (Он кивнул на балкон особняка.) Нас не хотят больше слушать (А. Т.).

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Вот как объясняет профессор Владимир Владимирович Лопатин написание шопинг (а также блогер, блогинг и т. п.). В новейшей орфографической практике проблема написания удвоенных согласных на конце корня осложнилась особенностями написания некоторых новых заимствований-англицизмов в языке-источнике, для которого характерно удвоение корневого согласного перед суффиксом. Поскольку явление это русскому письму чуждое, следует писать, например,  шопинг, но не шоппинг (ср. прозводящее шоп, также заимствованное из английского), блогер и блогинг (ср. блог), сканер (ср. сканировать), спамер (ср. спам), рэпер (ср. рэп), хотя в английских этимонах этих прозводных перед суффиксами -er и -ing согласная удвоена. Устоявшиеся написания давно заимствованных слов стоппер (спорт.) и контроллер (тех.), к тому же устойчиво произносимые с долгим согласным, не должны препятствовать кодификации  написаний новых подобных заимствований с одиночной согласной перед суффиксом.

Сказанное, однако, не относится к заимствованиям-англицизмам типа баннер, плоттер, джоггинг, киднеппинг и др., у которых в русском языке нет однокоренных соответствий с одиночной согласной.

О написании слова файф-о-клок см. ответ на вопрос № 253634.

Как и тридцать лет назад, сейчас кофе может употребляться как существительное мужского рода и как существительное среднего рода. Эти варианты по-прежнему неравноправны: мужской род – строгая литературная норма (в образцовой речи), средний род – допустимое разговорное употребление (но не ошибка). Современные словари русского языка, как правило, указывают: кофе, м. и (разг.) с. Но могут и ограничиться указанием строгой нормы (особенно если это издания, адресованные работникам эфира).

Нормы языка фиксируются словарями, а словари составляют лингвисты, одна из задач которых – наблюдать за развитием языка и фиксировать происходящие в нем изменения. Особой «инстанции, ведающей чистотой русского языка» не существует, хотя в каком-то смысле такой инстанцией можно считать Институт русского языка им. В. В. Виноградова РАН, в задачи которого входит кодификация норм литературного языка в нормативных словарях, грамматиках, справочниках по культуре речи. Но академические словарные проекты выполняются и в других учреждениях, в том числе в Институте лингвистических исследований РАН, выпускающем многотомный Большой академический словарь русского языка – самый значительный по объему нормативной лексики словарь русского языка.