Сочетание обладатель номинации некорректно, поскольку номинация — это выдвижение кандидатур на участие в конкурсе или категория произведений или лиц, из состава которой на фестивалях и конкурсах эксперты выделяют лучших.
Корректная пунктуация: В том, чтобы узнать, на какую сумму рассчитывал человек, нет ничего страшного или неуместного.
Если ни при первом, ни при втором слове нет зависимых слов, то следует писать через дефис: граждане-льготополучатели.
Форма будущего времени: снимете. Повелительного наклонения: снимите.
Если дата относится к словосочетанию (как в Вашем примере), ставится тире с пробелами: "Учитель года — 2019".
Написание, зафиксированное в официальных документах: Бирюлёво Восточное (без дефиса).
Слово тапас пока не зафиксировано в словарях. Обычно его употребляют как существительное множественного числа и не склоняют.
Двоеточие ставится в бессоюзном предложении. В данном случае есть союз ведь, поэтому следует поставить запятую.
Оборот Что (это) за... стилистически нейтральный и может употребляться в любых текстах, кроме текстов официальных документов.