В приведенном Вами примере нет обособленного члена предложения: это предложение с однородными обстоятельствами. Вводное слово перед вторым из них обособляется по общему правилу, запятые нужны.

Нормативно: в сопровожденье, в молчанье, в подразделенье, хотя в ряде случаев допустимы варианты с -и.

Правила таковы:

Слова среднего рода на -ие имеют в предложном падеже, в отступление от общего правила, окончание -и, а не -е: в сопровождении, в молчании, в подразделении. Слова среднего рода на -ье имеют в предложном падеже окончание -е: в ущелье, о варенье.

У большого количества слов есть вариантные формы на -ие и на -ье, например: проклятие — проклятье, спасение — спасенье, возвращение — возвращенье, признание — признанье, молчание — молчанье и т. п. При этом формы на -ие часто являются общеупотребительными и стилистически нейтральными, а формы на -ье характерны для разговорной и поэтической речи (хотя может быть наоборот, ср. счастье — общеупотребительный вариант, счастие — устаревший, встречающийся в поэтических текстах). При наличии таких вариантов на -ие и -ье указанные падежные формы имеют разные окончания -и и -е, например: об умении — об уменье, в молчании — в молчанье.

Однако в художественной, особенно поэтической, речи допускается написание форм предложного падежа существительных среднего рода на -ье (обычно при предлоге в) с окончанием -и, например: В молчаньи шел один ты с мыслию великой (Пушкин). Ошибкой здесь это не является.

См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания).

Запятые не требуются. Обратите внимание: возможно, слово проходимость здесь неуместно, рекомендуем свериться с толковым словарем.

Запятая перед подчинительными союзами когда и пока нужна.

Раздельное написание верно.

Запятая перед одиночным союзом и, присоединяющим последний элемент перечисления, не нужна. Все части объединяет грамматическая основа континент окружён.

Запятая в указанном месте нужна, так как здесь начинается придаточная часть сложноподчиненного предложения. Эта часть (изъяснительное придаточное) зависит от слова показывающее и связана с ним с помощью союзного слова во сколько.

Обе указанные запятые нужны.

Лучше выразиться так: Я не шпионю за собственным братом. 

Возможны оба варианта.