Вы приводите сведения о производных словах (не о значениях слов!). Как правило, помета "перен." ставится в тех случаях, когда семантическая связь между базовым и производным значениями  неочевидна (так, эта связь неочевидна между значениями 1 и 5 приведенного Вами примера). При таком понимании термина "переносное значение" (отсутствие семантически близкой, тесной связи между значениями базовым и производным) Ваше рассуждение верно. Однако возможно и другое прочтение: прямое значение - базовое, непроизводное; переносные значения - все, в которых присутствует (буквально!) метонимический или метафорический перенос (то есть все производные значения).

Корректная пунктуация.

1. Виталий начал работать кровельщиком в строительной компании и через пару месяцев за отличную работу получил первое повышение в своей жизни – стал бригадиром, c солидным даже для никогда не бывавших за колючей проволокой опытных специалистов заработком. (Запятую перед словами "с солидным..." можно не ставить).

2. В 17 лет за ограбление квартиры молодой человек получил тюремный срок — около пяти лет.

1. Написание без дефиса - словарная фиксация (В. В. Лопатин, И. В. Нечаева, Л. К. Чельцова. Прописная или строчная? М., 2011). Хотя общее правило говорит о том, что дефис нужен.

2. В этих названиях икон с прописной буквы пишутся только слова Господь Вседержитель, Святая Троица, Святой Антипа.

В текстах деловых и научных двоеточие может ставиться перед перечислением даже при отсутствии обобщающего слова. Если тексты не принадлежат к этим стилям, двоеточие не ставится.

1. Эти выражения не равнозначны. В деловой переписке более употребительна этикетная формула со словом "уважаемый".

2. Все верно. Но употребительнее - восклицательный знак после этикетной формулы и абзац с прописной буквы.

3. Можно просто не писать "с уважением".

Слово правительство вне официального названия пишется со строчной буквы: российское правительство; областное правительство. В сочетании Счетная палата (названии высшего органа государственного аудита) первое слово пишется с прописной буквы в любом случае.

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Этот фрагмент можно исправить, разбив предложение на две части:  в цифровом или документарном виде, для которых характерны... (...В цифровом или документарном виде. Для обоих видов информации характерны...)

И здесь нужно править: ...доступа, недоступные...

Ответом на Ваш вопрос могут служить следующие слова из предисловия к «Русскому орфографическому словарю»: «Наряду с активной общеупотребительной лексикой в словарь включаются просторечные, диалектные (областные), жаргонные, устарелые слова, историзмы – в той мере, в какой эти категории слов отражаются в художественной литературе, в газетно-публицистической и разговорной речи».

Иными словами, просторечная лексика встречается в «Русском орфографическом словаре» (на нашем портале представлена электронная версия, в печатном издании тоже есть слово покласть), ибо ее написание тоже должно быть кодифицировано: такие слова могут употребляться в художественной литературе как изобразительное средство. И действительно употребляются:  Неужели же он и навоз-то на воза покласть не может? (А. Сухово-Кобылин, Свадьба Кречинского); Голову свою покласть, но вы у меня будете жить хорошо (В. Шукшин, Калина красная). Кроме того, некоторые слова, ныне относимые к просторечию и диалектизмам, прежде входили в состав литературного языка, их можно обнаружить в произведениях писателей-классиков.

Отметим: вопрос о том, в какой мере должны (и должны ли) быть представлены в нормативном орфографическом словаре просторечные, диалектные, жаргонные слова, является дискуссионным в современной лексикографии. Высказываются полярные мнения: либо словарь должен регламентировать только правописание слов, составляющих ядро литературного языка, либо он должен максимально охватывать языковые единицы, в том числе находящиеся за рамками литературного языка (орфографический словарь – не справочник по стилистике, просторечные, жаргонные слова, профессионализмы, диалектизмы – тоже факт языка, их написание тоже должно быть регламентировано).