Для того чтобы посчитать количество слов, нужно определить "границы" языка, ведь кроме литературной (фиксируемой словарями) лексики существют: диалекты, жаргоны, авторские (окказиональные) слова, и, наконец, такие слова, которые говорящие образуют по регулярным словообразовательным моделям (например: пятидесятидвухкилометровый). Так что более-менее объективно "считать" слова можно только по словникам словарей литературного языка.

Почему Вы считаете вопросы одинаковыми? Вопросы разные, поэтому и ответы разные. В первом случае придаточные предложения соединены повторяющимся союзом и: Он сказал, что... и чтобы... и что... Во втором случае придаточные предложения соединены неповторяющимся союзом и: чтобы... и чтобы... При повторяющихся союзах между придаточными предложениями ставится запятая, если же придаточные соединены неповторяющимся союзом, запятая не ставится.

Правильно: в Москве; в г. Москве, в городе Москве. Последние два варианта следует характеризовать как специфически-канцелярские, то есть употребительные преимущественно в официально-деловой речи. Варианты в г. Москва, в городе Москва не соответствуют литературной норме.

Правило таково: географическое название, употребленное с родовыми наименованиями город, село, деревня, хутор, река, выступающее в функции приложения, согласуется с определяемым словом, то есть склоняется, если топоним русского, славянского происхождения или представляет собой давно заимствованное и освоенное наименование. Правильно: в городе Москве, в г. Санкт-Петербурге, в городе Владивостоке.

Обычай не склонять географические названия укоренился в профессиональной речи военных и топографов и под влиянием этого профессионально-терминологического языка широко распространился в современной речи, однако нормой его считать нельзя.

Подробно о склонении географических названий и об употреблении перед названиями городов сокращения г. и слова город см. в «Письмовнике».

Слово сто (др.-рус. съто) исторически представляет собой существительное среднего рода, которое изменялось так же, как существительное село. Соответствующими были и формы единственного числа слова сто: род. пад. — ста (др.-рус. съта) как села, дат. пад. — сту (др.-рус. съту) как селу, тв. пад. — стом (др.-рус. сътъмь) как селом, предл. пад. — сте (др.-рус. сътѣ) как селе. Однако с течением времени во всех падежах, кроме именительного и винительного, утвердилась единая форма ста, и сегодня мы имеем только две падежные формы этого слова — сто и ста. В числительных типа девятьсот слово сто выступало в формах множественного числа, и в своей структуре склонение таких числительных сохранилось без изменений: им. пад. — девятьсот как девять сел, род. пад. — девятисот как девяти сел, дат. пад. — девятистам как девяти селам, тв. пад. — девятьюстами как девятью селами, предл. пад. — о девятистах как о девяти селах.

Известный способ терминологического разведения наименований (если по какой-либо причине, не вполне для нас ясной, появилась в этом необходимость) — добавить еще одно слово к имеющимся; ср.: латиноамериканский тройственный союз / альянс.

Увы, в базовых справочниках нет правила об употреблении висячего дефиса перед второй частью слова, в случае если общей частью является первый компонент сложения. Однако лингвисты обратили внимание на эту лакуну. Так, со ссылкой на статью Б. З. Букчиной «Висячий дефис» (Современная русская пунктуация. М., 1979) Д. Э. Розенталь в «Справочнике по русскому языку: орфография и пунктуация» приводит следующие примеры: «...инженер-механик, -металлург, -электрик (общий компонент — первая часть сложения, дефис пишется перед второй частью)». Н. А. Николина в статье «Висячий дефис и его употребление в современной речи» (Русский язык в школе. 2015. № 11) отмечает: «Традиционно считается, что в конструкциях с висячим дефисом сокращению подвергается первый компонент сочетания. Однако в современной речи сокращаемый элемент может занимать и препозицию по отношению к слову с общей частью. Дефис при этом служит сигналом ее пропуска и значимого отсутствия». Например: телораздирающее и -ломающее соло Татьяны (И. Губская).

Можно заключить, что базовые справочники нуждаются в дополнении. Однако употребление висячего дефиса перед второй частью вполне корректно.

Возможны оба варианта, но употребительнее - с предлогом НА.

В — НА (предлоги; при указании местонахождения, направления движения, сферы деятельности, средств передвижения).
1. Предлоги совпадают в значении: слёзы в / на глазах; стук ножей в / на кухне.
2. Предлоги различаются:
1) оттенками значения: смотреть в небо [в одну точку] — смотреть на небо [охватывать взглядом большую поверхность];
2) частотой употребления: работать в / на поле (чаще употребляется конструкция с в); растёт на / в огороде (чаще употребляется конструкция с в); при обозначении средств транспорта чаще употребляется предлог на: ехать на машине, на трамвае, на автобусе, на поезде, прилететь на самолёте;
3) профессиональным или устарелым характером одного из словосочетаний: в речном флоте — служить на флоте (проф.); работать в театре — работать на театре (устар., проф.); были на концерте — были в концерте (устар.); на киностудии — в телерадиостудии;
4) закрепленностью в устойчивых оборотах: жить в селе — первый на селе работник (устойчивое сочетание; ср.: уехать на село, жить на селе);
5) сочетаемостью с определенными словами: в комбинате бытового обслуживания — на мясокомбинате; в спортивных играх — на Олимпийских играх; в военном стане (устар.) — на полевом стане; был в Крыму, в Подмосковье, на Смоленщине, на Кавказе, на Дальнем Востоке.

Справочник не предписывает ставить тире вместо двоеточия после обобщающих слов, а лишь указывает на существующую в современных газетных текстах тенденцию ставить в этих случаях тире вместо двоеточия. По основному правилу (приведенному в том числе и в самом справочнике) после обобщающего слова перед рядом однородных членов ставится двоеточие. На экзамене, скорее всего, написание с тире засчитают как ошибку, лучше использовать двоеточие.

Школьная программа не охватывает (да и не может охватить) всех нюансов русского языка и всех тонкостей правил правописания. Многое в школьной программе дается в упрощенном виде.