В существительном вешалка -а- — суффикс. Правило здесь такое. В слове, производном от глагола на -ять(-ать), без ударения пишется ялк(а)/алк(а): вешать — вешалка, сеять — сеялка. В слове, производном от глагола на -ить, без ударения пишется илк(а). А слова на -елк(а) все с ударным е́: сопе́лка, скороспе́лка и др.
Итак, составилось интересное и привлекательное название системы. По происхождению — аббревиатура. Ассоциативные связи соединяют ее с именем сказочного персонажа, но при этом ничто иное, кроме нового имени, не напоминает о какой бы то ни было «сказочности» (то есть два слова оказываются просто омонимами, лишь совпадающими по внешним приметам). Есть мысль использовать это искусственное название отдельно, без родового слова система. В соответствии с современными нормами словообразования и формообразования (то есть морфологии) при склонении нового слова его основа должна оставаться неизменной.
В слове обувь корень -у-. Проблемы с корнями такого типа возникают потому, что эти корни являются связанными, то есть не употребляются без словообразовательных аффиксов. Ряд лингвистов не считает связанные корни полноценными корневыми морфемами, для них даже предложен отдельный термин — радиксоиды. Термин не является общепринятым, в словах со связанными корнями обычно выделяют просто корень на основе анализа пар типа обуть — разуть (свергнуть — отвергнуть, добавить — отбавить и т. п.).
Возможен подход, при котором в слове обувь корнем считается все слово, так как нет пары *розувь. В этом случае говорят об опрощении и считают, что этимологический корень -у- сливается с приставкой об- и с непродуктивным суффиксом -вь. Если выделять корень исключительно на основе словообразовательного анализа, в этом есть своя логика. Но если анализировать морфемный состав слова, основываясь не только на поиске производящего и производного, появится достаточно много аргументов для выделение корня -у-. Например, морфемное членение по аналогии (так мы выделим -у- в обувь, потому что есть однокоренное слово об-у-ть).
Также есть отдельная проблема соотнесения производности и членимости: давно известно, что слово может быть членимым, но это невозможно объяснить с помощью очевидных словообразовательных процессов. Одним из противоречивых случаев соотношения производности и членимости являются слова со связанными корнями. Понятие "связанности" было предложено известным российским лингвистом Г. О. Винокуром, который в качестве одного из примеров этого явления как раз и приводил слово обувь со связанным корнем -у-.
Если в вопросе имеется в виду сайт "Грамота.ру", то на нем есть вполне доступное объяснение: «Самостоятельные слова могут быть разделены на знаменательные и местоименные. Знаменательные слова называют предметы, признаки, действия, отношения, количество, а местоименные слова указывают на предметы, признаки, действия, отношения, количество, не называя их и являясь заместителями знаменательных слов в предложении (ср.: стол — он, удобный — такой, легко — так, пять — сколько). Местоименные слова формируют отдельную часть речи — местоимение» (https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/russkij-yazyk-kratkij-teoreticheskij-kurs-dlya-shkolnikov/chasti-rechi-v-russkom-yazyke).
В этом объяснении два ключевых слова: называют и указывают. Слово знаменательный восходит к глаголу знаменовать — ‘означать’. Речь идет о наличии лексического значения. Когда оно есть, словом можно назвать предмет, признак и т. д. У местоимений собственно лексического значения нет, они только указывают. Как следствие, словом это, например, мы можем указывать на что угодно: и на стол, и на грозу, и на дружбу, которая является предметом обсуждения, и т. д. А раз у них лексического значения нет (что не равносильно утверждению о полном отсутствии у них значения: оно есть, но имеет другую природу), значит, есть и основания для того, чтобы вывести их из состава знаменательных частей речи, сохранив за ними статус самостоятельной части речи (потому что с функциями членов предложения они прекрасно справляются). Это точнее, чем уравнивание понятий знаменательных и самостоятельных частей речи, которое было свойственно школьной грамматике прошлого века.
Сочетание остановка имени Лизы Чайкиной будет означать, что остановка названа в честь Лизы Чайкиной (ср.: Канал имени Москвы). На самом деле остановка, очевидно, названа по какому-либо объекту, носящему имя Лизы Чайкиной, например по близлежащей улице Лизы Чайкиной (как в Москве, на Ленинградском проспекте). Слово имени совершенно лишнее и при таком употреблении, правильно: улица Лизы Чайкиной, остановка «Улица Лизы Чайкиной».
Корень чес/чит/чёт/чт «уважение», представленный, например, в словах честь, честной, честить, почитать, почёт, почтение, чту, тоже относится к корням с чередованием: для передачи безударного гласного в словах с суффиксом -а- пишется буква и. Наличие омонимичного глагола почитать «читать некоторое время» не отменяет написания почитать в значении «чтить» через и.
Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.
Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.
Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.
То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен.
Прекрасная идея! Правила орфографии и пунктуации не идеальны, но есть и хорошая новость: они за последние два-три столетия существенно улучшились (как раз благодаря названным Вами ученым-лингвистам).
Однако знаки препинания - это инструменты письменной речи. Они помогают точнее воспроизвести речь звучащую (паузы, интонации, логическое членение и т. д.). А вот "дважды два" - не инструмент. Согласны? В хозяйстве разные инструменты нужны, и разные возможности их использования. Так и с запятыми: есть разные возможности (иногда один инструмент можно заменить другим, отвертку - шуруповертом), есть гибкие правила использования.
Сравните с нотной записью: одну и ту же мелодию можно записать чуть по-разному.