1. Перед нами пример возникающего в диалоге феномена отраженной речи, к которой относится не только цитирование реплики собеседника, но и интеграция фрагментов высказывания собеседника в собственное высказывание. Примеры второго типа — а в данном случае именно такой пример, поскольку в интегрированном высказывании другое лицо (второе), нежели в исходной реплике (первое), — не описаны в справочниках по пунктуации. По своей структуре рассматриваемая реплика представляет собой бессоюзное сложное предложение, первая часть которого содержит глагол с незамещенной синтаксической позицией. В таких предложениях эталонным знаком является двоеточие, например: Я тебе определённо скажу: у тебя есть талант (Ф.). Однако интонационный рисунок высказывания с отраженной речью несколько другой, поэтому рекомендуем поставить между частями тире (оно и в целом допускается правилами как замена двоеточия, см. примечание 2 к параграфу 129 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Добавим, что рассматриваемое предложение вопросительное (представляет собой удивленный или возмущенный вопрос), поэтому нужно поставить соответствующий знак конца предложения — вопросительный знак либо сочетание вопросительного и восклицательного знаков, например:
— Я не хочу идти с тобой.
— Что значит — ты не хочешь идти со мной?!

2. Ряд вопросов, комментирующих содержание высказывания, вполне уместно представить в виде вставной конструкции, но лучше оформить ее в скобках. Поскольку это часть одного предложения, вопросы начинаются со строчной буквы: В тот день, когда она находилась дома (а точно ли находилась? кто-то проверял? она может представить доказательства?), всё и произошло. Обратите внимание, что со словом доказательства лучше использовать глагол представить.

Вначале уточним: употребление кавычек – вопрос не грамматики, а правописания. Рекомендаций по употреблению кавычек в названиях, написанных латиницей, нет ни в одном справочнике. Но примеры из современных публицистических текстов свидетельствуют о том, что в русском письме сложилась устойчивая традиция не заключать в кавычки написанные латиницей собственные наименования.

Выражение дорожная карта в значении "поэтапный план" корректно писать без кавычек, строчными буквами. Но и написание в кавычках не является ошибкой.

Во втором предложении можно поставить и тире, и запятую. Тире - более сильный интонационный знак.

Эти слова действительно пишутся с заглавной буквы, если они выступают как условные обозначения договаривающихся сторон.

Лучше всего поставить точку и начинать каждый абзац с прописной (оформлять как самостоятельное предложение).

Корректно: в квартале "Городок Чекистов", в Городке Чекистов. 

Цитата - это дословная передача чьей-то речи. Если вы хотите подчеркнуть, что слова передаются дословно, без каких-либо искажений, можно использовать кавычки. Но тогда нужно поправить: заверил представитель пресс-службы. 

Такого правила не существует. Запятая обязательна.

В орфографических словарях зафиксировано написание с прописными буквами, склонение второй части необходимо, например: исполнила партию Царевны Лебеди, думаю о Царевне Лебеди, идет рядом с Царевной Лебедью.