Рекомендация о дублировании знака переноса приводится только в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под редакцией В. В. Лопатина. Это авторитетный источник, ссылка на него достаточно убедительна. Условия дублирования знака переноса в справочнике описаны так: «При переносе может потеряться различие между написаниями слов слитно и через дефис; ср.: военно-/обязанный (пишется военнообязанный) и военно-/морской (пишется военно-морской). Для сохранения различия надо во втором случае повторить дефис в начале перенесенной части: военно-/-морской. Это правило применяется по желанию пишущего».
Из правила следует, что его нужно применять тогда, когда необходимо показывать разницу между дефисными и слитными написаниями. Прием может быть полезен, например, в учебной и справочной литературе.
Да, пояснительный оборот нужно выделить. Кроме того, сочетание с пожеланием удачи уместно оформить как присоединительную конструкцию (чтобы сочетание не выглядело определением автора). Возможный вариант: Ивану Иванову, мудрому учителю и прекрасному человеку, от автора — с пожеланием удачи.
Вариант просмотры владельца допускает двойное толкование. Словосочетание просмотры владельцем предельно сокращено. Возможно, стоит добавить глагол, уточняющий смысл предложения и избавляющий автора от грамматической дилеммы.
Вы верно мыслите. Оба существительных можно найти в «Большом академическом словаре русского языка», издаваемом Институтом лингвистических исследований РАН.
Подобное предложение приведено в параграфе 50 Справочника Д. Э. Розенталя, посвященном оформлению прямой речи внутри авторских слов: Не говорить же: «Эй, собака!» или «Эй, кошка!» В Вашем случае нужны запятые перед союзом или, поскольку он повторяющийся; тире после прямой речи перед вводным словом значит по условиям контекста не требуется: Если вам говорят: «Не делай этого», или «Остановись», или «Тебе это не нужно», значит, вы на правильном пути.
Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.
В постановке точки с запятой нет необходимости: части предложения распространены незначительно и связаны словом ведь (частицей, которая здесь близка по значению к союзам так как, потому что и т. п.). Вместо точки с запятой лучше поставить запятую.
Запятая не требуется: это обозначение единой денежной суммы.
Пока рано говорить о переходе названия в нарицательное слово. Возможно, этот переход и не произойдет. В выражении настоящая Санта-Барбара совмещаются отсылки к городу и одноименному сериалу. Кавычки в написании избыточны.
Написание слова с не определяется в контексте. См. правила орфографии.
