Правила русского языка не регламентируют того, должно ли число предметов, перечисленных в оборотах со словами в том числе или из них, в сумме совпадать с указанным ранее числом предметов. В данном случае в том числе и из них взаимозаменяемы.

В сочетании с обозначением организационно-правовой формы (Государственное бюджетное общеобразовательное учреждение) слова гимназия 343 становятся собственным наименованием, а значит, должны быть заключены в кавычки и написаны с заглавной буквы. Таковы правила, которые, увы, далеко не всегда соблюдаются на практике. 

Во всех контекстах возможно написание с прописной и строчной. При этом со строчной пишут всё чаще (особенно молодые носители языка), написание с прописной уходит.

Слова рад, обязан, должен изменяются по родам и числам и выступают в роли сказуемого в двусоставном предложении. Это краткие прилагательные. Слово жаль не изменяется и выступает в роли главного члена в односоставном безличном предложении. В современной школьной программе слова такого типа называют словами категории состояния.

Пунктуация корректна.

В русском языке имеется, с одной стороны, союз чтобы, в котором часть бы уже не является частицей, то есть самостоятельным словом, и потому пишется слитно, и, с другой стороны, выражения типа что бы то ни было, кто бы то ни был, где бы — частица, образующая сослагательное наклоние, поэтому пишется раздельно. Что касается что ли, то для этого сочетания нет параллельного союза *чтоли, пишущегося слитно, поэтому принято только раздельное написание.  

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.