Разделить части этого сложного предложения можно запятой или тире.
Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.
Указанная запятая не нужна: оборот с как входит в состав сказуемого.
Указанная запятая нужна.
Запятая ставится.
Запятая не ставится.
Да, запятую надо поставить.
Не хватает запятой перед ты, поскольку вопрос звучит так: Как должен был поступить этот человек?
Запятая перед союзом раз нужна.
Запятая не нужна.