Правила таковы.

Географические названия на -ов (-ев), -ово (-ево), -ин, -ино (-ыно) имеют в творительном падеже окончание -ом, например: Львов – Львовом, Канев – Каневом, Крюково – Крюковом, Камышин – Камышином, Марьино – Марьином, Голицыно – Голицыном.

В отличие от названий городов русские фамилии на -ин (-ын) и на -ов (-ев) имеют в творительном падеже единственного числа окончание -ым, ср.: Пушкин (фамилия) – Пушкиным и Пушкин (город) – Пушкином; Александров (фамилия) – Александровым и Александров (город) – Александровом.

Однако иностранные фамилии на -ин, -ов имеют в творительном падеже окончание -ом: Дарвином, Гершвином, Чаплином.

Возможны оба варианта. Можно рассматривать определения как неоднородные, так как они характеризуют предмет с разных сторон: возраст и внешний вид. Но при этом можно сказать, что старость проявляется в ряду прочего и во внешнем виде дерева, раскидистость может мыслиться как признак старости. В этом случае определения становятся однородными и разделяются запятой. Ср.: 

Понятно, что разговор складывался долгим и путаным: точь-в-точь старое раскидистое дерево, увитое плетями вьющихся растений да вдобавок покореженное вчерашним буреломом (А. Волос).

У Всеволода Андреевича за домом тянулись рядами старые, раскидистые яблони (Л. Карелин).

День — общеслав. индоевроп. характера (ср. др.-инд. dinam «день», лит. dienà — тж., этрусск. tin — тж., лат. nundinae «базарный день» и т. д.).

Деньги — заимств. из общетюркск. tanga/tenge (деньги, серебряные монеты). 

Поздно — общеслав. суф. производное от поздъ «поздний» (ср. диал. поздый, др.-рус. поздъ «поздно» и т. д.), суф. производного от той же основы, что и лат. post «после», алб. pas «после, следом» и т. д. 

Написание с прописной нарицательных существительных, используемых не в своем обычном значении, потерявших свое прямое значение, регламентировано для имен людей (Ричард Львиное Сердце) и составных географических названий (Кузнецкий Мост, Ясная Поляна). Написание Волшебная Печенька соответствовало бы правилу, если бы это сочетание было прозвищем или географическим названием, например: деревня Волшебная Печенька. 

Название сети магазинов орфографически правильно было бы писать «Волшебная печенька» (независимо от ассортимента их товаров), но при этом приходилось бы учитывать, в каком виде зарегистрировано название торговой марки, и сохранять это написание в официальных документах.

Слова так или иначе могут быть вводным выражением и наречным сочетанием. Вводное выражение так или иначе (то же, что «как бы то ни было») обособляется, например: Она знала, что, так или иначе, она Анне выскажет всё… (Л. Толстой, Анна Каренина). Наречное выражение так или иначе (то же, что «тем или иным способом» или «в любом случае») не требует постановки знаков препинания: Война так или иначе необходима (Ю. Семенов, Семнадцать мгновений весны). На практике различить вводное и наречное выражение так или иначе зачастую затруднительно. В спорных случаях решение о расстановке знаков препинания принимает автор текста.

Судя по данным Национального корпуса русского языка, отвлеченное существительное содержание употребляется в форме множественного числа в двух типах текстов — в научных статьях по химии (например: Введение мало-нонитрила позволило расширить интервал определяемых содержаний меди до 6 пг — 0,1 мкг) и в трудах по философии и психологии (например: И лишь затем в виде цельной, внутри самого индивида неразложимой схемы переживания играют конструктивную (а порой, как мы увидим, и деструктивную) роль в продуцировании духовных содержаний). Ваш случай не относится ни к тому, ни к другому типу, здесь уместно единственное число существительного содержание. 

Не вполне ясна цель грамматического преобразования. Первая часть сложного предложения (которое не представлено в его полном виде) имеет условное значение. Такое же условное значение имеет и та часть, какую планируется трансформировать. При этом глагол полетит должен обрести форму повелительного наклонения. Это означает, что будет употреблен один из двух вариантов конструкции, обращенной к собеседнику: полети / полетите к чертям. Возможно, имеется в виду не глагол в форме повелительного наклонения, а повелительное значение, какое может быть выражено предложением? В таком случае стоит обсуждать конструкции типа пусть все летит к чертям; да лети все к чертям.

Аргумент о плавности текста весьма субъективен. Согласно правилам русской пунктуации, обстоятельства, выраженные деепричастными оборотами, выделяются запятыми независимо от вида деепричастия (а применительно к этой глагольной форме мы можем говорить только о ее виде, а не о времени, см. учебники). Из этого правила есть исключение: деепричастия и деепричастные обороты не обособляются, если непосредственно примыкают к глаголу и имеют значение образа действия. В предложении Идя по переходу, я оборачиваюсь деепричастный оборот обозначает дополнительное действие, а не характеризует действие, названное сказуемым, и не примыкает к глаголу непосредственно. Нет причин не ставить после него запятую.

Да, лор исторически аббревиатура (от ларингооторинология). Но есть случаи, когда аббревиатуры по традиции пишутся строчными, это касается немногих широко употребительных звуковых аббревиатур, которые похожи на «обычные» слова и аббревиатурное прошлое которых давно забылось, ср.: вуз, дот. Такое написание определяется в словарном порядке. Орфографический академический ресурс «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН фиксирует: 

лор-… – первая часть сложных слов, пишется через дефис

лор-заболева́ния, -ий, ед. -ние, -я

лор-онколо́гия, -и

лор-о́рганы, -ов

лор-отделе́ние, -я

лор-препара́т, -а

лор-терапи́я, -и

и др.

Слово избраться существует, и в его формах гласная в корне пишется по правилу: в корнях с чередованиями бер/бир  без ударения пишется и в словах с суффиксом -а-, пишется е в словах без суффикса -а-. См. словарную фиксацию.