Я не вижу различий в категоричности между этими двумя примерами. Различие вижу только в том, что употребление глагола СВ в прошедшем времени (в отличие от будущего) в сочетании с никогда в принципе противоречит семантике этого наречия: никогда означает, что было много случаев [сказать слова упрека], но ни в одном из них этого действия не было. Речь, соответственно, идет о некотором множестве потенциальных осуществлений действия: для этой цели используется НСВ.

*Никогда не пришел почти так же плохо, как *Иногда пришел. Единственный случай, когда никогда не пришел более или менее допустимо, — это конструкция с так и: Много раз собирался ко мне в гости, грозился зайти буквально завтра, но потом неожиданно уехал и так никогда и не пришел.

Поэтому хороший русский язык НЕ ПРЕДПОЛАГАЕТ употреблений типа *Никогда не сказал ни одного слова упрека. В любом подобном употреблении я вижу или небрежность говорящего, или слабость языкового чутья, или влияние какого-нибудь иностранного языка.

В вопросах правописания нужно придерживаться рекомендаций орфографического словаря.

Вы не вполне правы: Он не должен был реагировать на происходящее, как клиент (= Будучи клиентом, он вообще не должен был реагировать на происходящее) — Он не должен был реагировать на происходящее как клиент (= Он не должен был реагировать на происходящее так, как отреагировал бы клиент (здесь является сказуемым всё сочетание реагировать как клиент), а должен был бы реагировать каким-о иным образом).  

Во всех приведенных вами предложениях слова автора следует начинать с прописной буквы, поскольку все они образуют отдельное предложение. В последнем предложении (если это одно предложение) пропущена запятая: Зачем так официально — «Наталья Борисовна!», «Наташа» вполне подойдёт. Но лучше разделить это предложение на два: Зачем так официально — «Наталья Борисовна!»? «Наташа» вполне подойдёт. Необходимость постановки восклицательного знака вызывает сомнения.

1. Слово чаща стоит в винительном падеже. На это указывает окончание -у (в форме родительного падежа окончание -и: (нет) чащи). Кроме того, предлог сквозь требует формы винительного падежа (см. в словарях: сквозь кого-что). Вопрос задается от глагола: продвигаться (сквозь что?) сквозь чащу. Аргументы учителя неубедительны.

2. Слово ребенок стоит в винительном падеже. Глагол жалеть требует формы винительного падежа (см. в словарях: жалеть кого-что). У одушевленных существительных мужского рода окончания в винительном и родительном падеже совпадают, но для того, чтобы узнать падеж, можно заменить это существительное на существительное женского рода (жалеть девочку), и всё станет ясно.

Если следовать «букве» правил, то надо признать, что запятую между однако и если ставить не следует. Вы правильно пишете: постановка запятой противоречит тому факту, что после изъятия придаточного предложения требуется перестройка главного предложения. Но в практике письма после слова однако запятая нередко ставится (даже если далее следует то).

Непоследовательность употребления находим в том числе и в тексте академической «Русской грамматики» (М.: Наука, 1980). В § 1992 читаем: «Однако, если эти последние грамматически разложимы на простое словосочетание и его определитель (полное – лукошко грибов, полная – бутылка вина), то сочетания типа полный двор народу на уровне подчинительных связей неразложимы...», а в § 2767 читаем: «Однако если для придаточного предложения употребление в показанной здесь позиции не ограничено никакими специальными условиями, то для существительного, инфинитива, прилагательного и причастия такое употребление возможно только в особых случаях». Правда, в обоих примерах перед нами именно двойной союз если... то, выражающий сопоставление, противопоставление, т. е. случай несколько иной, нежели в Вашем примере и нашем ответе на вопрос 248973, где если...то = если. Тем не менее налицо тот факт, что правило не всегда соблюдается: после слова однако все равно очень хочется поставить запятую. Это подтверждается и рекомендацией, приведенной в справочнике Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: после союза однако запятая обычно ставится (при этом о запятой на стыке союза однако и другого союза ничего не говорится)

По-видимому, это связано с семантикой слова однако: в нем сочетается значение союза и вводного слова ('тем не менее, все-таки, все же'). Поэтому ответить на Ваш вопрос можно так: если строго следовать правилам, запятую ставить не надо. Но наличие запятой нельзя считать грубой ошибкой.

Постановка запятой зависит от того, где кончается придаточное предложение. Если на слове людей придаточное заканчивается, запятая нужна, если же придаточное продолжается (а извел и хвастался – однородные сказуемые), запятая не нужна. Иными словами, что соединяет союз и - однородные сказуемые извел и хвастался или однородные сказуемые был строгий и хвастался?

В оригинале (у М. Успенского) запятой нет, т. е., по замыслу автора, однородные сказуемые – извел и хвастался. Но мы согласны с тем, что одинаково возможны 2 трактовки, поэтому уберем эту пунктограмму из диктанта.

Правил оформления несобственно-прямой речи в справочниках по русской пунктуации и редактированию текста не приводится. Очевидно, здесь стоит ориентироваться на существующую речевую практику.

На Грамоте говорят до скОльких, скОлькими. Но не заставляют всех остальных говорить так же.

В целом ситуация неразрешимая (т. е. нет варианта, устраивающего все стороны). Можно, например, сделать оговорку в тексте, объяснив разницу в склонении фамилий, и далее склонять фамилии по-разному.